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Concept
Arginine
Résumé
L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide . La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.
L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Ernst Schultze. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano.
L'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Son rayon de van der Waals est égal à (14,8 nm).
La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 atomes de carbone ( carbone α non compris) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12,48 donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.
La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.
L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.
400px|vignette|left|Biosynthèse de l'arginine.
400px|vignette|left|Biosynthèse de l'arginine.
L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. D'autres voies ont été mises en évidence notamment dans le cycle de l'urée.
cycle de l'urée
Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.
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