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Solid-phase peptide synthesis on disulfide-linker resin followed by reductive release affords pure thiol-functionalized peptides
Concepts associés (32)
Synthèse peptidique
En chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.
Disulfure
En chimie, disulfure désigne généralement le groupe fonctionnel constitué de deux atomes de soufre liés par une liaison covalente simple. pont disulfure On appelle pont disulfure tout groupe disulfure dont les atomes de soufre sont chacun liés par covalence à un atome de carbone d'un composé organique. Cela peut s'écrire de façon générique , R1 et R2 étant des résidus organiques. C'est par exemple le cas du disulfure de diphényle , de la cystine — dimère de cystéines liées par leur atome de soufre — ou encore de l'acide lipoïque , dans lequel le disulfure ferme un hétérocycle.
Synthèse en phase solide
La synthèse en phase solide, appelée parfois synthèse supportée sur phase solide, est une méthode de synthèse chimique utilisée notamment pour la synthèse de peptides. Elle a été inventée par Robert Bruce Merrifield dans les années 1950-60, ce qui lui a valu d'obtenir le prix Nobel de chimie 1984. Le principe de la synthèse en phase solide repose sur l'utilisation d'une matrice solide à laquelle on vient lier de façon chimique les molécules que l'on souhaite faire réagir, par l'utilisation notamment de liaisons covalentes.
Thiol
redresse=.67|vignette|Formule générique des thiols avec le groupe sulfhydryle en bleu. Un thiol () est un composé organosulfuré de formule générique R–SH, où R est un radical organique (alkyle ou aryle, par exemple) et –SH le groupe sulfhydryle, analogue au groupe hydroxyle –OH des alcools en remplaçant l'atome d'oxygène par un atome de soufre. Les thiols ont été découverts par William Christopher Zeise, qui les avait nommés mercaptans , du latin mercurius captans, « qui capte le mercure », en raison de la tendance des thiolates à former des liaisons très fortes avec le mercure.
Groupe protecteur
En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.
Peptide
vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. Un peptide est un polymère d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Il existe une énorme variété de peptides différents. Par exemple, sachant qu'il existe distincts chez les mammifères, le nombre de peptides différents formés de seulement dix d'acides aminés vaut un peu moins de , soit près de . Les peptides constitués d’un faible nombre d’acides aminés (de deux à quelques dizaines) sont nommés oligopeptides.
Bibliothèque
vignette|redresse=1.2|Bibliothèque de l'abbaye de Saint-Gall (, patrimoine mondial, Suisse). vignette|redresse=1.2|Bibliothèque publique à Almere (Pays-Bas). Une bibliothèque (du grec ancien , de , « livre », et , « boîte, coffre, caisse ») est un lieu où l'on conserve une collection organisée de livres et matériels de référence. Il existe des bibliothèques privées des bibliothèques publiques, et des bibliothèques spécialisées entre autres.
Réticulation
En chimie des polymères, la réticulation correspond à la formation d'un ou de plusieurs réseaux tridimensionnels, par voie chimique ou physique. Des liaisons chimiques (appelées ponts) entre les chaînes macromoléculaires sont créées. Les structures réticulées sont généralement préparées à partir de pré-polymères linéaires ou ramifiés de faible masse molaire (issus d'une polymérisation partielle), réticulés sous l'action de la chaleur en présence d'un catalyseur/durcisseur (agent réticulant).
Disulfure de carbone
Le disulfure de carbone (anciennement sulfure de carbone) est le composé chimique de formule CS2. Liquide jusqu'à , le disulfure de carbone est extrêmement volatil. Pur, il est incolore et possède une faible odeur éthérée, mais les impuretés soufrées qu'il contient souvent le rendent jaunâtre et lui confèrent une odeur forte et désagréable. Le disulfure de carbone est un solvant très toxique, utilisé en chimie pour dissoudre de nombreux composants organiques (notamment les , les cires et le caoutchouc) ainsi que le soufre, le phosphore blanc, le sélénium et l'iode.
Bibliothèque nationale
vignette|Bibliothèque Thomas Jefferson à Washington, DC. vignette|Bibliothèque nationale du Brésil à Rio de Janeiro Une bibliothèque nationale est créée et gérée par un État qui a pour mission toutes les œuvres qui sont produites sur un territoire national ainsi que les œuvres produites à l’extérieur du territoire, mais le concernant. De surcroit, la majorité des bibliothèques nationales gèrent le dépôt légal qui est une obligation encadrée par une loi qui stipule que les éditeurs doivent y remettre un certain nombre de copies de tout ce qu’ils publient.