Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes: Hypervalent Iodine Meets High-Valent Copper

The first trifluoromethylation of vinylbenziodoxolones (VBX) is reported herein. The synthetic method is based on the use of bench-stable, high-valent copper(III) species, and the reaction can be initiated under thermal conditions and/or irradiation (365 nm) giving access to trifluoromethylated alkenes in a stereoselective fashion. Various VBX reagents derived from tyrosine, cysteine, small peptides, thiols and amides can be used as precursors. The obtained alkenes could be further functionalized by reduction or epoxidation of the trifluoromethylated double bond. Furthermore, the method could be applied in a large-scale batch/flow synthesis and could be conducted under visible light irradiation.

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Jérôme Waser, Tobias Michael Milzarek
2023
Article

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/record/303855?ln=fr

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Synthèse peptidique

En chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.

Synthèse chimique

Une synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).

Peptide

vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. Un peptide est un polymère d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Il existe une énorme variété de peptides différents. Par exemple, sachant qu'il existe distincts chez les mammifères, le nombre de peptides différents formés de seulement dix d'acides aminés vaut un peu moins de , soit près de . Les peptides constitués d’un faible nombre d’acides aminés (de deux à quelques dizaines) sont nommés oligopeptides.