Système conjuguéUn système conjugué est un système chimique constitué d'atomes liés par des liaisons covalentes avec au moins une liaison π délocalisée. Cette délocalisation permet d'envisager plusieurs représentations de Lewis (appelées formes mésomères, résonantes ou canoniques) mettant ainsi en évidence les propriétés chimiques de la molécule. Le terme « conjugué » a été inventé en 1899 par le chimiste allemand Johannes Thiele.
Délocalisation électroniqueLa délocalisation électronique est le phénomène qui se produit quand un ou plusieurs électrons d'une molécule, d'un ion ou d'un métal ne sont pas associés à une liaison covalente ou un seul atome. Mésomérie Dans le noyau aromatique simple de benzène, la délocalisation de six électrons π à l'intérieur de l'anneau en est souvent indiqué graphiquement par un cercle. Le fait que les six liaisons C-C sont équidistantes est lié à cette délocalisation. Dans la théorie de la liaison de valence, la délocalisation dans le benzène est représentée par des formes de résonance.
MésomérieEn chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold.
Liaison covalenteUne liaison covalente est une liaison chimique dans laquelle deux atomes se partagent deux électrons (un électron chacun ou deux électrons venant du même atome) d'une de leurs couches externes afin de former un doublet d'électrons liant les deux atomes. C'est une des forces qui produisent l'attraction mutuelle entre atomes. La liaison covalente implique généralement le partage équitable d'une seule paire d'électrons, appelé doublet liant. Chaque atome fournissant un électron, la paire d'électrons est délocalisée entre les deux atomes.
Liaison chimiqueUne liaison chimique est une interaction durable entre plusieurs atomes, ions ou molécules, à une distance permettant la stabilisation du système et la formation d'un agrégat ou d'une substance chimique. Les électrons, chargés négativement, gravitent autour d’un noyau constitué de protons chargés positivement. Les deux corps s’attirent du fait de la force électrostatique s’exerçant entre les électrons et les protons. Ainsi, un électron positionné entre deux noyaux sera attiré par les deux corps chargés positivement, et les noyaux seront attirés par l’électron.
Liaison bananevignette|Représentation des liaisons banane du cyclopropane par le modèle de Coulson-Moffitt, l'un des premiers à les avoir décrites. En chimie, une liaison banane est un type de liaison covalente ayant une géométrie coudée évoquant une banane. Ce terme fait référence à la forme arquée du volume de plus grande densité électronique entre les noyaux atomiques de petites molécules organiques cycliques comme le cyclopropane ou à la représentation des doubles ou triples liaisons comme alternative au modèle de et de .
Natural bond orbitalIn quantum chemistry, a natural bond orbital or NBO is a calculated bonding orbital with maximum electron density. The NBOs are one of a sequence of natural localized orbital sets that include "natural atomic orbitals" (NAO), "natural hybrid orbitals" (NHO), "natural bonding orbitals" (NBO) and "natural (semi-)localized molecular orbitals" (NLMO). These natural localized sets are intermediate between basis atomic orbitals (AO) and molecular orbitals (MO): Atomic orbital → NAO → NHO → NBO → NLMO → Molecular orbital Natural (localized) orbitals are used in computational chemistry to calculate the distribution of electron density in atoms and in bonds between atoms.
Composé cycliquevignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.
AromaticitéEn chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
Formule de LewisEn chimie, une structure de Lewis est une représentation en deux dimensions de la structure électronique externe des atomes composant une molécule. Inventée par Gilbert Lewis, elle se base sur la topologie de la molécule (connexion entre les atomes par des liaisons covalentes). Elle concerne les atomes du groupe principal. La structure de Lewis consiste à définir la localisation des électrons sur ou entre les atomes de la molécule. Seuls les électrons de valence sont considérés.
