Chiralité (chimie)

Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée. Il est nécessaire que tous les éléments asymétriques soient opposés entre une molécule et son énantiomère. Diastéréoisomérie Lorsqu'une molécule A est totalement équivalente à une molécule B si ce n'est pour la configuration absolue de ses centres asymétriques, et que A et B ne sont pas énantiomères, alors A et B sont dits diastéréomères l'un de l'autre. Si les molécules A et B, diastéréomères l'une de l'autre, ne se différencient que par la configuration absolue d'un seul centre asymétrique, ils sont alors appelés épimères. Les réactions chimiques visant à inverser la configuration absolue d'un seul centre asymétrique s'appellent épimérisation. Avant les possibilités modernes de détermination de la structure exacte d'une molécule ou lorsque la structure n'a pas été déterminée, c'est-à-dire lorsqu'il n'est pas possible de déterminer la configuration absolue d'une molécule, on peut tout de même indiquer le sens de l'activité optique du composé : + et –, anciennement d et l. Une solution faisant tourner le plan de polarisation d'un faisceau de lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre contient un isomère optique (−) (c'est le contraire pour un isomère optique (+)). La biréfringence est à l'origine de ce phénomène et est décrite en détail dans l'article Pouvoir rotatoire. Cette propriété a été observée pour la première fois par Jean-Baptiste Biot en 1815 et a acquis une importance considérable dans l'industrie des sucres, la chimie analytique et l'industrie pharmaceutique.