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Concept
Énantiomérie
Résumé
vignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane.
L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due :
à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ;
ou à un axe de chiralité ;
ou à un plan de chiralité.
Dans le cas d'un centre stéréogène, la configuration autour de ce centre est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Dans le cas d'une chiralité de type hélicoïdale, la est souvent utilisée.
Chimiquement, deux énantiomères ont des réactivités identiques avec d'autres molécules non chirales. Ils ont les mêmes propriétés physiques et un pouvoir rotatoire opposé.
Au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagoniques. Cela s'explique par le fait que les systèmes biologiques dépendent directement de la forme de la molécule. Ils sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont diastéréomériques.
Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant, il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique.
Un exemple tragique d'effets différents de deux énantiomères est celui de la thalidomide. Cette substance utilisée dans différents médicaments possède en effet deux énantiomères. La configuration (R) de la molécule a des effets sédatifs et anti-nauséux (notamment chez la personne enceinte), tandis que la configuration (S) a des effets tératogènes.
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