Résumé
vignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité. Dans le cas d'un centre stéréogène, la configuration autour de ce centre est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Dans le cas d'une chiralité de type hélicoïdale, la est souvent utilisée. Chimiquement, deux énantiomères ont des réactivités identiques avec d'autres molécules non chirales. Ils ont les mêmes propriétés physiques et un pouvoir rotatoire opposé. Au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagoniques. Cela s'explique par le fait que les systèmes biologiques dépendent directement de la forme de la molécule. Ils sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont diastéréomériques. Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant, il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique. Un exemple tragique d'effets différents de deux énantiomères est celui de la thalidomide. Cette substance utilisée dans différents médicaments possède en effet deux énantiomères. La configuration (R) de la molécule a des effets sédatifs et anti-nauséux (notamment chez la personne enceinte), tandis que la configuration (S) a des effets tératogènes.
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Proximité ontologique
Cours associés (8)
CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis
La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.
CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis
The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalys
CH-120: Advanced general chemistry II
Acquisition des notions fondamentales liées à la réactivité des molécules organiques, identification de la structure de petites molécules organiques au moyen des techniques de spectrométrie de masse,
Afficher plus
Séances de cours associées (35)
Opérations vectorielles et géométrie
Couvre les concepts mathématiques liés aux opérations vectorielles et à la géométrie, y compris les normes scalaires de produit et vectorielles.
Spectrométrie de masse et formules moléculaires
Explore la spectrométrie de masse, les isomères, les énantiomères et les points d'ébullition dans les mélanges.
Chiralité et synthèse asymétrique
Explore l'importance de la chiralité, des méthodes de génération de composés énantiopurs et de la synthèse de composés enrichis en énantio.
Afficher plus
Publications associées (104)