Réaction de Stille

Résumé

La réaction de Stille ou couplage de Stille est une réaction chimique entre un composé organostannique et un dérivé halogéné hybridé sp2 avec un catalyseur au palladium : La réaction de Stille a été découverte en 1977 par John Kenneth Stille et David Milstein, un étudiant post-doctorant. La réaction de Stille est très utilisée en synthèse organique et dans les industries notamment les industries pharmaceutiques. La réaction fonctionne aussi avec des triflates comme groupe partant. Conditions de réaction La réaction est généralement réalisée sous atmosphère inerte et dans les solvants dégazés. En effet, le dioxygène provoque l'oxydation du catalyseur au palladium et favorise le couplage entre les dérivés stanniques. Ces réactions secondaire abaissent le rendement de la réaction. Le triméthyl d'étain ou le tributyl d'étain sont généralement utilisés. Mécanisme de la réaction Le mécanisme de la réaction de Stille suit un cycle catalytique. Au départ, le préca

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Synthesis of C-(1->1) and C-(1->4)-Disaccharide Precursors via carbonylative Stille Coupling

Peter Steunenberg

DEA2000

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Nitrile-functionalized pyrrolidinium ionic liquids as solvents for cross-coupling reactions involving in situ generated nanoparticle catalyst reservoirs

Ilaria Biondi, Manish Chaubey, Cinzia Chiappe, Yugang Cui, Paul Joseph Dyson, Zhaofu Fei, Christian Hartinger, Yuehui Li, Rosario Scopelliti, Xuemei Yang

Nitrile-functionalized pyrrolidinium-based ionic liqs. were prepd. and characterized by spectroscopic methods and x-ray crystallog. The application of these new ionic liqs. as reaction media for Suzuki and Stille C-C cross-coupling reactions was studied and compared with related imidazolium and pyridinium systems (including those with and without nitrile functionalities). The nature of the ionic liq. strongly influences the catalyzed reaction and it would appear that, in addn. to the nitrile group, the strength of anion-cation pairing in the ionic liq. and the viscosity of the ionic liq. play crit. roles. Nanoparticles are also detected following catalysis and their role, and the influence of the ionic liq. on them, is assessed. The ability to use the nitrile-functionalized pyrrolidinium-based ionic liqs. dild. in other (nonfunctionalized) ionic liqs. is also described.

Royal Society of Chemistry2010

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The Stille-coupling polymerization of a short conjugated polymer with an aliphatic linker was used to demonstrate a prototype in a new class of polymer semiconductors wherein the conjugation segment length and the length of the entire chain can be independently controlled. Subsequent thermal, morphological, and 2D grazing-incidence crystallographic analysis revealed this prototype polymer's ability to exhibit distinct thin-film morphologies without changing the molecular weight. In field-effect transistors this unique ability gave rise to an improvement of the charge carrier mobility from fibril-type (0.01 cm(2) V-1 s(-1)) to terrace morphologies (0.04 cm(2) V-1 s(-1)). When compared to a fully-conjugated, high molecular weight polymer, these differences afforded insight into the roles of inter-and intramolecular charge transport in the film, highlighting the importance of chain self-assembly on charge transport. Overall, our results indicate that employing linkers is a promising route to advance morphology control in semiconducting polymer based devices.

Royal Soc Chemistry2014

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