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Concept
Couplage croisé
Résumé
En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit .
Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Le mécanisme réactionnel fait généralement intervenir une élimination réductrice des substituants organiques R et R’ sur un complexe métallique de type , où L est un ligand ancillaire quelconque. L'intermédiaire se forme dans un processus en deux étapes à partir d'un précurseur de faible valence. L'addition oxydante d'un halogénure organique RX sur un complexe donne l'intermédiaire . Par la suite, le deuxième partenaire subit une transmétallation avec une source de R’-. L'étape finale est l'élimination réductrice des deux fragments de couplage pour régénérer le catalyseur et donner le produit organique. Les substrats insaturés, tels que les liaisons et , se couplent plus facilement, en partie parce qu'ils s'additionnent facilement au catalyseur.
Fichier:Katalysezyklus-Kumada-Kupplung.png|{{Centrer|[[Mécanisme réactionnel|Mécanisme]] proposé pour le [[couplage de Kumada]] {{nobr|(L {{=}} [[Ligand (chimie)|Ligand]], Ar {{=}} [[Aryle]])}}.}}
Les catalyseurs employés dans les réactions de couplage croisé sont généralement à base de palladium en raison de la grande polyvalence de ce métal du groupe du platine en matière de groupes fonctionnels. Les composés sont généralement stables par rapport à l'eau et à l'air. Ces catalyseurs sont néanmoins d'emploi délicat pour l'industrie pharmaceutique, qui opère dans le cadre d'une réglementation restreignant l'usage des métaux lourds. Il est courant de réaliser les couplages au début des processus de synthèse afin de minimiser les traces résiduelles de métaux dans les produits.
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