Halogène

Résumé

Les halogènes sont les éléments chimiques du (colonne) du tableau périodique, anciennement appelé groupe A : ce sont le fluor F, le chlore Cl, le brome Br, l’iode I, l’astate At et le tennesse Ts. Ces deux derniers éléments étant très radioactifs, le tennesse étant même synthétique, seuls les quatre premiers sont bien caractérisés, et forment une famille d'éléments chimiques homonyme aux propriétés très homogènes : particulièrement électronégatifs, ils sont chimiquement très réactifs, leur réactivité décroissant lorsque leur numéro atomique augmente ; le fluor est ainsi le plus réactif d'entre eux, formant des composés avec tous les autres éléments chimiques connus hormis l'hélium et le néon. L'astate appartient au groupe des halogènes, mais il peut être vu comme appartenant à la fois à la famille des halogènes et à celle des métalloïdes,compte tenu de ses propriétés physiques davantage métalliques. Quant au tennesse, il n'a été produit qu'à raison de quelques atomes à la durée de

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%A8ne

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Drug, molecules consist of a few tens of atoms connected by covalent bonds. Haw many such molecules are possible in total and what is their structure? This question is of pressing interest in: medicinal. chemistry to help solve the problems of drug potency, selectivity, and toxicity and reduce attrition rates by pointing to new molecular series. To better define the unknown chemical space, we have enumerated 166.4 billion molecules of up to 17 atoms of C, N, O, S, and halogens forming the Chemical-universe. database GDB-17, covering a size range containing many drugs and typical for lead compounds. GDB-17 contains Millions of isomers of known drugs,. including analogs: with high, shape : similarity to the parent drug. Compared to known molecules in PubChem, GDB-17 molecules are much richer in nonaromatic hetero- cycles, quaternary centers, and stereoisomers, densely populate the third dimension in shape space and represent many more scaffold types.

American Chemical Society2012

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2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with std. nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position. [on SciFinder (R)]

2005

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Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem

Carla Bobbio, Thierry Rausis

2,4-Difluoro-, 2,4,6-trifluoro-, and 2,3,4,6-tetra(fluoro)pyridine undergo nucleophilic substitution preferentially if not exclusively at the 4-position. However, after the introduction of a trialkylsilyl group at C-3 or C-5, the halogen at the 6-(2-)position is displaced selectively. Bulky trialkylsilyl groups were found to suppress the nucleofugal mobility of neighboring halogen atoms. This synthetically valuable regiocontrol can also be realized with other halopyridines such as 2,4-dichloro- and 2,4,6-tri(chloro)pyridine. [on SciFinder (R)]

2005

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