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Concept
Effet stérique
Résumé
thumb|L'effet stérique d'une molécule de tri-(tert-butyl)amine rend les réactions électrophiles, comme la formation ici de cations de tetraalkylammonium, difficiles. Il est difficile pour les électrophiles de se rapprocher et d'attaquer les doublets non liants de la molécule d'azote (ici en bleu).
L'effet stérique est l'ensemble des attractions et répulsions entre atomes d'une molécule liées au chevauchement des nuages des lobes orbitaux électroniques (répulsion de Pauli ou de Born) qui affecte la forme normale de la molécule ainsi que ses propriétés lors d'une réaction chimique. Les effets stériques sont, avec les effets électroniques, les plus importants lorsque l'on considère la structure et la réactivité chimique.
Selon la nature des liaisons covalentes d'une molécule, les lobes orbitaux peuvent adopter une distribution spatiale non sphérique autour de l'atome, ce qui induit des directions de placement relatif privilégiées qui minimisent les superpositions de lobes appartenant à des atomes voisins. La molécule adopte alors (en absence d'un apport d'énergie extérieure) des formes tridimensionnelles spécifiques pour certaines orientations où ces interactions montrent un minimum local d'énergie. Les transitions entre ces états sont possibles soit avec l'augmentation de la température (vibration propre de la molécule), soit le voisinage d'autres ions ou molécules (notamment dans un cristal), soit l'exposition à un champ électromagnétique suffisant pour réorienter les lobes polaires, soit encore de façon plus radicale par effet photoélectrique provoquant des transitions d'orbitales et la reconformation souvent tout entière de la molécule dans son nouvel état d'énergie ou d'ionisation.
L'encombrement stérique ou gêne stérique se produit lorsque le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule. Bien qu'il soit de temps en temps un problème, il peut être aussi un outil très utile.
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