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Concept
Anhydride acétique
Résumé
L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).
L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatils. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.
La synthèse de l'anhydride acétique peut être menée selon trois processus :
L'acide acétique est craqué à haute température et sous vide :
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
cette réaction est catalysée par des esters de l'acide phosphorique comme le phosphate de triéthyle
puis le cétène réagit sur l'acide acétique :
CH2=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O
L’anhydride acétique est fabriqué industriellement par carbonylation de l’acétate de méthyle :
CH3COOCH3 + CO → (CH3CO)2O
cette réaction est catalysée avec du rhodium.
Il s'agit comme le procédé Eastman d'une insertion de CO dans l'acétate de méthyle mais un sel d'ammonium quaternaire est utilisé comme cocatalyseur pour produire un mélange d’acide acétique et d’anhydride acétique.
L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. La réaction à reflux est rapide et totale.
L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.
L'anhydride acétique est utilisé pour faire de l'acétate de cellulose par réaction avec la cellulose.
L'anhydre acétique est employé lors de la synthèse de la vanilline pour transformer l'isoeugénol en acétate d'isoeugénol. Cette réaction est une acétylation.
En raison de son utilisation pour la synthèse de l'héroïne par la diacétylation de la morphine, l'anhydride acétique est répertorié comme précurseur dans la liste DEA II des États-Unis et son usage est limité dans de nombreux autres pays.
Source officielle
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