Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur Graph Search.
Concept
Ylure
Résumé
An ylide or ylid (ˈɪlɪd) is a neutral dipolar molecule containing a formally negatively charged atom (usually a carbanion) directly attached to a heteroatom with a formal positive charge (usually nitrogen, phosphorus or sulfur), and in which both atoms have full octets of electrons. The result can be viewed as a structure in which two adjacent atoms are connected by both a covalent and an ionic bond; normally written X+–Y−. Ylides are thus 1,2-dipolar compounds, and a subclass of zwitterions. They appear in organic chemistry as reagents or reactive intermediates.
The class name "ylide" for the compound should not be confused with the suffix "-ylide".
Many ylides may be depicted by a multiple bond form in a resonance structure, known as the ylene form, while the actual structure lies in between both forms:
The actual bonding picture of these types of ylides is strictly zwitterionic (the structure on the right) with the strong Coulombic attraction between the "onium" atom and the adjacent carbon accounting for the reduced bond length. Consequently, the carbon anion is trigonal pyramidal.
Phosphonium ylides are used in the Wittig reaction, a method used to convert ketones and especially aldehydes to alkenes. The positive charge in these Wittig reagents is carried by a phosphorus atom with three phenyl substituents and a bond to a carbanion. Ylides can be 'stabilised' or 'non-stabilised'. A phosphonium ylide can be prepared rather straightforwardly. Typically, triphenylphosphine is allowed to react with an alkyl halide in a mechanism analogous to that of an SN2 reaction. This quaternization forms an alkyltriphenylphosphonium salt, which can be isolated or treated in situ with a strong base (in this case, butyl lithium) to form the ylide.
Due to the SN2 mechanism, a less sterically hindered alkyl halide reacts more favorably with triphenylphosphine than an alkyl halide with significant steric hindrance (such as tert-butyl bromide). Because of this, there will typically be one synthetic route in a synthesis involving such compounds that is more favorable than another.
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Proximité ontologique
Cours associés (1)
CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis
The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalys
Publications associées (39)
Concepts associés (12)
Composé organophosphoré
Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.
Triphénylphosphine
La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.
Diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organosulfuré, aprotique, de formule . Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un goût d'ail dans la bouche.