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Concept
Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)
Résumé
Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) est un composé chimique de formule , souvent abrégée . Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée jaune qui vire progressivement au brun au contact de l'air. La molécule présente une géométrie tétraédrique avec quatre atomes de phosphore autour d'un centre palladium à l'état d'oxydation 0, configuration typique des complexes tétracoordonnés à . Les complexes analogues au nickel et au platine sont également bien connus. Les ligands triphénylphosphine se dissocient réversiblement en solution, de sorte que les réactions attribuées au complexe proviennent en réalité souvent de , voire de .
Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) a été obtenu pour la première fois dans les années 1950 par réduction à l'hydrazine de chloropalladate de sodium en présence de phosphine . Sa production industrielle fait intervenir deux étapes à partir de précurseurs Pd() :
2 ⟶ ;
2 + ⟶ + + 2 .
Ces deux étapes peuvent être réalisées à travers une réaction monotope, c'est-à-dire one-pot, sans avoir besoin d'isoler ou de purifier l'intermédiaire . D'autres réducteurs que l'hydrazine peuvent être utilisés. Le produit est sensible à l'air mais peut être purifié par lavage au méthanol pour donner la poudre jaune attendue. On le conserve généralement au frais sous atmosphère d'argon.
Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) est très utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage croisé au palladium, notamment la réaction de Heck, la réaction de Suzuki, la réaction de Stille, le couplage de Sonogashira, et le couplage de Negishi. Ces réactions commencent avec la dissociation successive de deux ligands suivie par l'addition oxydante d'un halogénure d'aryle sur le centre Pd(0) :
ArBr ⟶ + 2 .
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