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Concept
Azoture
Résumé
Les azotures sont les sels de l'acide azothydrique HN3, ainsi que les azotures organiques dans lesquels un des atomes d'azote est lié de façon covalente avec un atome de carbone d'un composé organique. Les azotures organiques peuvent par exemple être obtenus par substitution d'un halogénure ou un sulfonate d'alkyle par un azoture inorganique. L'action des sels d'azotures sur les halogénures d'acyle conduit à la formation d'azotures d'acyles possédant une réactivité particulière. L'usage du mot anglais azide à la place d'azoture se répand en français, mais le seul terme correct reste bien azoture.
La structure de l'ion azoture est linéaire : sans_cadre|baseline
Ceci est la forme mésomère majoritaire.
Comme l'acide azothydrique, ils sont particulièrement oxydants, corrosifs, toxiques et instables (explosifs). Le diagramme de Frost de l'azote (ci-bas) permet de bien comprendre cette instabilité et ce caractère fortement oxydant. Le potentiel redox du couple HN3/NH4+ vaut par exemple .
Ainsi on comprend mieux le danger qui apparaît lorsqu'on laisse une solution d'azoture de sodium au contact de métaux lourds : l'ion azoture oxyde ces métaux (au degré + II le plus souvent), et il se forme des cristaux de M2+(N3−)2, explosifs. Il en est ainsi avec le cuivre, le plomb...
Ces réactions sont souvent violentes, ainsi que celles avec le disulfure de carbone CS2 ou le sulfate de diméthyle (CH3)2SO4.
Dans ce dernier cas, il y a substitution rapide (S-N2) pour donner lieu à la formation d'azoture de méthyle CH3N3.
Il ne faut donc pas les confondre avec les nitrures qui sont au contraire très stables.
Les azotures sont réducteurs, ainsi que le montre également le diagramme de Frost ci-contre. Il permet également de comprendre la facile formation in vivo de monoxyde d'azote à partir d'azoture de sodium, ainsi que l'existence d'une médiamutation avec les peroxynitrites.
Les azotures peuvent être dosés par des oxydants très puissants (permanganate de potassium KMnO4 ou Cérium IV) ou par médiamutation avec l'acide nitreux (il y alors dégagement d'azote).
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