Concept
Stereoisomerism
Concepts associés (18)
Chiralité (chimie)
Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
Énantiomérie
vignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.
Stéréochimie
La stéréochimie, est une sous-discipline de la chimie ; elle implique l'étude de l'arrangement spatial relatif des atomes au sein des molécules. Une branche importante de la stéréochimie est l'étude des molécules chirales. Bien qu'elle se préoccupe de tous composés, la stéréochimie se rapporte surtout aux composés organiques, vu leur nombre croissant d'arrangements et de combinaisons spatiales, dépassant de loin celui des composés minéraux.
Pouvoir rotatoire
Le pouvoir rotatoire, est l'angle de déviation du plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement, pour un observateur situé en face du faisceau incident. Il est lié à l'activité optique ou biréfringence circulaire, qui est la propriété qu'ont certains milieux (optiquement actifs) de faire tourner le vecteur d'un faisceau lumineux les traversant. Parfois, par abus de langage, le terme de pouvoir rotatoire est employé à la place d'activité optique.
Isomérie cis-trans
En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
Centre stéréogène
In stereochemistry, a stereocenter of a molecule is an atom (center), axis or plane that is the focus of stereoisomerism; that is, when having at least three different groups bound to the stereocenter, interchanging any two different groups creates a new stereoisomer. Stereocenters are also referred to as stereogenic centers. A stereocenter is geometrically defined as a point (location) in a molecule; a stereocenter is usually but not always a specific atom, often carbon.
Projection de Fischer
La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, particulièrement utilisée en chimie organique et en biochimie, notamment pour l'étude des sucres. Son nom provient de celui d'Hermann Emil Fischer qui utilisa ce type de représentation dans ses études pionnières en chimie des sucres. Toutes les liaisons chimiques non terminales sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale.
Stéréodescripteur
In chemical nomenclature, a descriptor is a notational prefix placed before the systematic substance name, which describes the configuration or the stereochemistry of the molecule. Some listed descriptors are only of historical interest and should not be used in publications anymore as they do not correspond with the modern recommendations of the IUPAC. Stereodescriptors are often used in combination with locants to clearly identify a chemical structure unambiguously.
Configuration absolue
thumb|R pour rectus (droit) et S pour sinister (gauche). En stéréochimie, la configuration absolue est l'arrangement spatial des atomes d'une molécule chirale ainsi que sa description stéréochimique (par exemple, R, S...) qu'il faut différencier de la conformation de la molécule. En cristallographie, la configuration absolue est une notion importante dans la détermination de structures non centrosymétriques. Dès 1949, Johannes Martin Bijvoet a utilisé pour la première fois en diffraction de rayons X la diffusion anomale afin de déterminer la configuration absolue de molécules.
Diastéréoisomérie
La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.