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Concept
Projection de Fischer
Résumé
La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, particulièrement utilisée en chimie organique et en biochimie, notamment pour l'étude des sucres. Son nom provient de celui d'Hermann Emil Fischer qui utilisa ce type de représentation dans ses études pionnières en chimie des sucres.
Toutes les liaisons chimiques non terminales sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure. Les lignes horizontales représentent des liaisons situées au-dessus du plan de projection ou, autrement dit, sont orientées vers le spectateur. (voir figures ci-contre à gauche).
Les molécules à géométrie tétraédrique simple peuvent être facilement tournées dans l'espace, de sorte que cette condition soit remplie. Par exemple, un monosaccharide à trois atomes de carbone (triose), tel que le D-Glycéraldéhyde (figure ci-contre à droite), a une géométrie tétraédrique, avec C2 en son centre, et peut être tourné dans l'espace de sorte que la chaîne de carbone soit verticale avec C1 en haut, et que les liaisons horizontales reliant C2 à -H et -OH soient toutes deux orientées vers le spectateur.
Cependant, lors de la création d'une projection de Fischer pour un monosaccharide de plus de trois carbones, il n'y a aucun moyen d'orienter la molécule dans l'espace de sorte que toutes les liaisons horizontales soient orientées vers le spectateur. En effet, si la molécule est tournée de manière que les deux liaisons horizontales avec C2 soient orientées vers le spectateur, les liaisons horizontales avec C3 seront généralement orientées vers l'extérieur. L'astuce consiste alors, avant de dessiner les liaisons avec C3, à faire tourner dans l'espace le bas de la molécule autour de son axe vertical d'un angle tel que les dites liaisons soient bien orientées vers le spectateur.
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Concepts associés (22)
Projection de Fischer
La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, particulièrement utilisée en chimie organique et en biochimie, notamment pour l'étude des sucres. Son nom provient de celui d'Hermann Emil Fischer qui utilisa ce type de représentation dans ses études pionnières en chimie des sucres. Toutes les liaisons chimiques non terminales sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale.
Projection de Haworth
La projection de Haworth est un moyen pratique de représenter la structure cyclique des oses (monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle. Le nom de cette projection vient de son créateur le chimiste anglais Walter Norman Haworth. Cette projection a les caractéristiques suivantes : Les atomes de carbone ne sont pas représentés explicitement. Dans l'exemple de droite les atomes numérotés de 1 à 6 sont tous des atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ne sont pas représentés explicitement.
Aldose
Les aldoses sont l'une des deux familles d'oses avec les cétoses. Le groupe carbonyle est un groupe aldéhyde et il définit la position du premier carbone. Si le groupe carbonyle est situé à une des extrémités de la chaîne carbonée, l'ose est un aldéhyde, on parle d'« aldose ». Si au contraire le groupe carbonyle est situé sur une autre position, l'ose est une cétone, on parle alors de « cétose ». La réaction de Seliwanoff permet de les différencier.
Cours associés (1)
BIO-110: Bio-organic chemistry
The aim of the course is to provide a chemical understanding and intuition to decipher and predict chemical processes in living systems.