Saaremaa (Œsel en allemand) est la plus grande île de l'Estonie. Située dans la mer Baltique, au sud de l'île de Hiiumaa, elle ferme le golfe de Riga. Une distance de quinze kilomètres vers le nord-est la sépare des côtes estoniennes tandis que vingt-neuf kilomètres sont à parcourir à travers le détroit d'Irbe pour rejoindre la Lettonie. La superficie de l'île est de . Saaremaa (nom estonien) se nomme Ösel (ou Oesel) en allemand et en suédois, et Saarenmaa en finnois. La plus grande ville de l'île est Kuressaare. L'île constitue la plus grande partie de la région de Saare ou Saare maakond, qui englobe aussi les îles de Muhu et de Ruhnu. Les résultats de fouilles archéologiques ont prouvé que l'île de Saaremaa est habitée depuis au moins cinq mille ans. Dans les vieilles sagas scandinaves, Saaremaa est appelée Eysysla, nom qui a exactement la même signification que Saaremaa en estonien : « la région de l'île ». Ce nom a été transposé en allemand et en suédois pour donner Ösel et en latin Osilia. Le nom Eysysla apparaît conjointement avec Adalsysla, « la grande région », peut-être Suuremaa ou Suur Maa en estonien, qui désigne la partie continentale de l'Estonie. Les sagas relatent de nombreuses escarmouches entre les Osiliens et les Vikings. Saaremaa était la région la plus riche de l'ancienne Estonie et le refuge de nombreux pirates estoniens (que l'on appelait parfois les Vikings estoniens). Les Chroniques de Henri de Livonie décrivent une flotte de seize bateaux et de cinq cents insulaires ravageant le Sud de la Suède (qui était alors danois). En 1227, Saaremaa fut conquise par les Chevaliers Porte-Glaive lors des croisades baltes mais resta l'un des hauts-lieux de la résistance estonienne. Quand les chevaliers furent défaits par l'armée lituanienne en 1236, les insulaires se rebellèrent. Le conflit fut réglé par un traité signé par les Osiliens et les maîtres de l'Ordre. Une partie de Saaremaa était directement gouvernée par l'Ordre, tandis que l'autre partie était gouvernée par l'évêché d'Ösel-Wiek, partiellement indépendant.