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Concept
Tyrosine
Résumé
La tyrosine (abréviations IUPAC-IUBMB : Tyr et Y) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, codé sur les ARN messagers par les codons UAU et UAC. Sa chaîne latérale comporte un groupe phénol dont l'hydroxyle est légèrement acide (pKa = 9,76). Cet acide aminé n'est pas essentiel chez les mammifères mais peut néanmoins être produit en quantité insuffisante par l'organisme dans certains cas particuliers, nécessitant alors un apport alimentaire.
La tyrosine participe à la synthèse des catécholamines : l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine et la DOPA. Elle est aussi précurseur de la mélanine (pigment qui colore la peau, les poils, l'iris) et des hormones thyroïdiennes (formation de thyronine à partir de deux tyrosines).
vignette|gauche|Dans les vieux fromages comme le Comté, la caséine se transforme après plusieurs mois d'affinage jusqu'à libérer ces cristaux de tyrosine formant des points blancs en surface.
Cet acide aminé est isolé pour la première fois en 1846 par Justus von Liebig à partir de la caséine du fromage. Le chimiste allemand lui donne le nom de « tyrosine », du grec tyrós signifiant fromage. Cette racine grecque se retrouve dans les termes tyrophile, « amoureux de fromages », et tyrosémiophile, collectioneur des étiquettes de fromage.
Chez les mammifères, elle est synthétisée par hydroxylation de la phénylalanine, catalysée par la phénylalanine hydroxylase, sauf dans un cas, plus ou moins marqué de phénylcétonurie (maladie résultant d'une accumulation de phénylalanine dans le sang, due à une réduction de l'activité hydroxylase).
redresse=3|vignette|centré|Biosynthèse de la tyrosine et des catécholamines à partir de la phénylalanine chez les mammifères.
Chez les plantes et la plupart des microorganismes, la tyrosine est produite à partir du préphénate, un métabolite intermédiaire de la voie du shikimate. Le préphénate subit une décarboxylation oxydative pour donner du p-hydroxyphénylpyruvate, qui est ensuite soumis à une transamination pour donner de la tyrosine et du 2-cétoglutarate.
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