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Concept
Phénylalanine
Résumé
La phénylalanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Phe et F) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, et l'un des aminés essentiels pour l'Homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUU et UUC. Elle est caractérisée par un groupe phényle, ce qui en fait un résidu apolaire aromatique, dont le cycle benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l'U.V, autour de de longueur d'onde.
L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé, la tyrosine.
La phénylalanine est un précurseur de la dopamine, de la noradrénaline, de l'adrénaline et de la mélanine. L'aspartame en dérive également.
Seuls les micro-organismes et les plantes sont capables de synthétiser la phénylalanine.
La phénylalanine est, avec l'aspartate, l'un des deux constituants de l'aspartame, un dipeptide utilisé comme édulcorant dans les boissons et les aliments dits « légers » (notamment les sodas light) pour son pouvoir sucrant 200 fois supérieur à celui du saccharose et sa faible valeur énergétique.
La phénylcétonurie est une maladie génétique caractérisée par des troubles neurologiques et comportementaux graves. Elle est due à la progression d'une version non efficiente de l'enzyme dégradant la phénylalanine, la phénylalanine hydroxylase, à la suite d'une mutation d'un gène situé sur le chromosome 12. Cela entraîne une concentration sanguine en phénylalanine trop élevée chez l'individu malade, notamment dans le sérum et le cerveau. Toxique à forte concentration, celle-ci s'accumule alors dans l'organisme, provoquant des lésions de la myéline et de la substance blanche. Le dépistage néonatal par le test de Guthrie, permet l'instauration rapide d'une diète alimentaire stricte permettant de limiter la concentration de phénylalanine et d'éliminer la plupart des symptômes.
Phénylpropanoïde
La phénylalanine joue un rôle majeur dans le monde végétal : il s'agit de la molécule dont dérivent tous les phénylpropanoïdes, qui comprennent entre autres les coumarines, les flavonoïdes, les stilbénoïdes, ainsi que les monolignols, les monomères de la lignine et de la lignane qui constituent les parois des cellules végétales.
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