In organic chemistry, phosphonates or phosphonic acids are organophosphorus compounds containing groups (where R = alkyl, aryl, or just hydrogen). Phosphonic acids, typically handled as salts, are generally nonvolatile solids that are poorly soluble in organic solvents, but soluble in water and common alcohols. Many commercially important compounds are phosphonates, including glyphosate (the active molecule of the herbicide Roundup), and ethephon, a widely used plant growth regulator. Bisphosphonates are popular drugs for treatment of osteoporosis. In biochemistry and medicinal chemistry, phosphonate groups are used as stable bioisosteres for phosphate, such as in the antiviral nucleotide analog, Tenofovir, one of the cornerstones of anti-HIV therapy. And there is an indication that phosphonate derivatives are "promising ligands for nuclear medicine." Phosphonates feature tetrahedral phosphorus centers. They are structurally closely related to (and often prepared from) phosphorous acid. Phosphonate salts are the result of deprotonation of phosphonic acids, which are diprotic acids: RPO(OH)2 + NaOH → H2O + RPO(OH)(ONa) (monosodium phosphonate) RPO(OH)(ONa) + NaOH → H2O + RPO(ONa)2 (disodium phosphonate) Phosphonate esters are the result of condensation of phosphonic acids with alcohols. Several methods exist for the preparation of phosphonic acids and their salts. Most processes begin with phosphorous acid (aka phosphonic acid, H3PO3), exploiting its reactive P−H bond. Phosphonic acid can be alkylated via the Kabachnik–Fields reaction or Pudovik reaction to give aminophosphonate, which are useful as chelating agents. One example is the industrial preparation of nitrilotris(methylenephosphonic acid): NH3 + 3 H3PO3 + 3 CH2O → N(CH2PO3H2)3 + 3 H2O Phosphonic acid also can be alkylated with acrylic acid derivatives to afford carboxyl functionalized phosphonic acids. This reaction is a variant of the Michael addition: CH2=CHCO2R + 3 H3PO3 → (HO)2P(O)CH2CH2CO2R In the Hirao coupling dialkyl phosphites (which can also be viewed as di-esters of phosphonic acid: (O=PH(OR)2) undergo a palladium-catalyzed coupling reaction with an aryl halide to form a phosphonate.

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Concepts associés (6)
Composé organophosphoré
Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.
Ester de phosphite
En chimie, les esters de phosphite, organophosphites, ou par abus de langage simplement « phosphites », sont une famille de composés organophosphorés de formule P(OR)3. Ils ont considéré comme les esters de la forme tautomère jamais observée de l'acide phosphoreux, P(OH)3, le plus simple membre de la famille étant le phosphite de triméthyle, P(OCH3)3. Les diorganophosphites (HP(O)(OR)2), les esters de la forme tautomère dominante de l'acide phosphoreux (HP(O)(OH)2) sont également souvent associés à cette famille.
Phosphinite
In organic chemistry, phosphinites are organophosphorus compounds with the formula . They are used as ligands in homogeneous catalysis and coordination chemistry. Phosphinites are prepared by alcoholysis of organophosphinous chlorides. For example, treatment of chlorodiphenylphosphine with methanol and base gives methyl diphenylphosphinite: ClPPh2 + CH3OH → CH3OPPh2 + HCl Although they are esters of phosphinous acids (R2POH), phosphinites are not made via such intermediates.
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