Ester de phosphite

En chimie, les esters de phosphite, organophosphites, ou par abus de langage simplement « phosphites », sont une famille de composés organophosphorés de formule P(OR)3. Ils ont considéré comme les esters de la forme tautomère jamais observée de l'acide phosphoreux, P(OH)3, le plus simple membre de la famille étant le phosphite de triméthyle, P(OCH3)3. Les diorganophosphites (HP(O)(OR)2), les esters de la forme tautomère dominante de l'acide phosphoreux (HP(O)(OH)2) sont également souvent associés à cette famille. Le plus simple exemple dans ce cas est le phosphite de diméthyle, HP(O)(OCH3)2. Les composés de ces deux classes sont en général des liquides incolores très odorants qui se décomposent violemment dans l'eau. Les esters de phosphite sont typiquement préparés par réaction entre le trichlorure de phosphore et un alcool. Selon les conditions, cette alcoolyse peut donner des diorganophosphites : PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(O)H + 2 HCl + C2H5Cl Cependant, si cette alcoolyse est menée en présence d'un accepteur de proton, on obtient alors de dérivés trialcoxylés avec une symétrie C3 : PCl3 + 3 C2H5OH + 3 R3N → (C2H5O)3P + 3 R3NHCl On peut préparer de nombreux dérivés de cette façon, des deux classes de phosphites. Les esters de phosphite peuvent aussi être préparés par transestérification, c'est-à-dire à partir d'un autre ester de phosphite en échangeant le groupe alcool par chauffage en présence d'un autre alcool. Ce procédé est réversible et peut être utilisé pour des phosphites d'alkyle mixtes. Si l'alcool du phosphite est volatil, par exemple le méthanol dans le cas du phosphite de triméthyle, il peut alors être extrait par distillation au cours de la réaction, et on peut ainsi s'assurer de la transformation complète de l'ester. vignette|250px|Phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle), un stabilisateur très utilisé en chimie des polymères. Les phosphites sont oxydés en esters de phosphate : P(OR)3 + [O] → OP(OR)3 Cette réaction explique l'utilisation commerciale de certains esters de phosphite comme stabilisateurs dans les polymères.