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Concept
Cyclohexane
Résumé
Le cyclohexane est un hydrocarbure alicyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute CH. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.
Contrairement à d'autres hydrocarbures, le cyclohexane n'est pas trouvable dans la nature. Plusieurs chimistes ont donc cherché à le synthétiser:
En 1867, Marcelin Berthelot procède à la réduction du benzène par l'acide iodhydrique à température élevée. Il nomme son produit hexahydrobenzène, pensant en avoir synthétisé. En 1870, Adolf von Baeyer réitère cette réaction et obtient le même produit.
En 1890, Vladimir Markovnikov pense pouvoir obtenir le même produit par distillation de pétrole du Caucase. Il nomme son produit final hexanaphtène.
Cependant, les deux produits ont une température d'ébullition supérieure d'environ 10 °C à celles de l'hexahydrobenzène et de l'hexanaphtène tabulées. L'incohérence est levée en 1895 par V. Markovnikov, et N. Zelinsky qui montrent que les produits obtenus ont une structure de type méthylcyclopentane, obtenue par une réaction inattendue de réarrangement.
Il faut attendre 1894 pour que Baeyer synthétise pour la première fois du cyclohexane par condensation de Dieckmann de l'acide pimélique, suivi de multiples étapes de réduction.
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La même année, E. Haworth et W. H. Perkin Jr. synthétise du cyclohexane en réalisant une réaction de Wurtz avec le 1,6-dibromohexane.
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De nos jours, le cyclohexane est produit à échelle industrielle par hydrogénation du benzène catalysée par le nickel de Raney. La production de cyclohexane correspond à environ 10 % des besoins mondiaux annuels en benzène. La réaction réalisée à haute température, elle est alors hautement exothermique avec ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol.
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