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Concept
Buta-1,3-diène
Résumé
Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule gazeux incolore et inflammable.
C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.
C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à ou par compression à à .
Il est soluble dans les solvants organiques apolaires tels le chloroforme et le benzène.
Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.
Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex.
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc Buna-S, copolymère du butadiène et du styrène (SBR).
Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour la réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodécatriène.
Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5 % de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4.
L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forment un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.
Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane.
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