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Concept
Cyclopropanation
Résumé
En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions. Beaucoup de ces réactions ont un mode d'action .
Plusieurs méthodes existent pour convertir des alcènes en cyclopropane en utilisant des réactifs de type carbène. Ce derniers étant particulièrement réactifs, il est commun de les utiliser sous forme stabilisée, appelée .
Réaction de Simmons-Smith
Dans la réaction de Simmons-Smith, le réactif carbénoïde est l'iodure d'iodométhylzinc, typiquement formé par réaction entre le diiodométhane et un couple zinc-cuivre.
Des alternatives moins chères ont été développées, telles que l'utilisation du dibromométhane, du diazométhane et de l'iodure de zinc. La réactivité du système peut également être accrue en utilisant du diéthylzinc au lieu du couple zinc-cuivre Il existe également des variantes asymétriques.
Certains composés diazo, tels que le diazométhane, peuvent réagir avec les alcènes pour produire des cyclopropanes dans des procédés en deux étapes. La première étape consiste en une cycloaddition 1,3-dipolaire pour former une pyrazoline. Cette dernière subit ensuite une dénitrogénation, soit photochimique soit par décomposition thermique, pour former un cyclopropane. La voie thermique, qui utilise souvent comme catalyseur KOH et le platine, est aussi connue sous le nom de synthèse de Kishner de cyclopropane, du nom du chimiste russe , et peut être appliquée en utilisant de l'hydrazine et des composés carbonylés α,β-insaturés.
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