Cyclopentadienyl complexA cyclopentadienyl complex is a coordination complex of a metal and cyclopentadienyl groups (C5H5−, abbreviated as Cp−). Cyclopentadienyl ligands almost invariably bind to metals as a pentahapto (η5-) bonding mode. The metal–cyclopentadienyl interaction is typically drawn as a single line from the metal center to the center of the Cp ring. Biscyclopentadienyl complexes are called metallocenes. A famous example of this type of complex is ferrocene (FeCp2), which has many analogues for other metals, such as chromocene (CrCp2), cobaltocene (CoCp2), and nickelocene (NiCp2).
CobaltocèneLe cobaltocène ou bis(cyclopentadiényl)cobalt(II) est un composé organocobalteux de formule Co(C5H5)2. C'est un solide violet foncé qui se sublime facilement sous vide à température légèrement supérieure que la température ambiante. Le cobaltocène a été découvert peu après le ferrocène, le premier métallocène synthétisé. De par sa forte réactivité avec le dioxygène, le composé doit être manipulé et stocké à l'abri de l'air. Dans Co(C5H5)2, le cobalt est pris en « sandwich » entre deux cycles cyclopentadiénure (Cp).
RhodocèneLe rhodocène ou bis(η-cyclopentadiényl)rhodium(II), est un composé organométallique de la famille des métallocènes. De formule [Rh(C5H5)2], il est constitué d'un atome de rhodium lié par liaisons covalentes (haptiques) rhodium–carbone à deux cycles de cyclopentadiényle entre lesquels il est pris en sandwich. Sa forme radicale est présente au-dessus de ou piégée à des températures de type azote liquide (). À température ambiante, des paires de ces radicaux se combinent pour former un dimère, ou deux des cycles de cyclopentadiényle sont joints, et se présentant sous la forme d'un solide jaune.
Dichlorure de titanocèneLe dichlorure de titanocène est un composé organotitane de formule chimique , couramment abrégée , où Cp représente un ligand cyclopentadiényle . Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique et organométallique. Il se présente comme une poudre rouge vif qui s'hydrolyse lentement au contact de l'air. Il présente également une activité antitumorale et a été le premier complexe non platine à faire l'objet d'un essai clinique en chimiothérapie.
HapticitéLe terme hapticité est utilisé pour décrire la coordination d'un groupe contigu d'atomes d'un ligand à un atome central. L'hapticité d'un ligand est désigné par la lettre grecque η. En général cette notation est complétée par le nombre d'atomes de ligand liés à l'atome central, placé en exposant. Cette notation n'est en revanche pas utilisée quand il n'y a qu'un atome coordiné (la notation κ est alors préférée).
FerrocèneLe ferrocène est un composé organométallique de formule . Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sandwich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiényles. La découverte d'un tel composé et de ses analogues a précipité la croissance dans le domaine de la chimie organométallique donnant suite à un prix Nobel. Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle.
Complexe en tabouret de pianoUn complexe en tabouret de piano, également dit demi-sandwich, est un complexe organométallique présentant un ligand organique cyclique lié par hapticité à un centre métallique , où L est un ligand monodentate et n un entier naturel non nul. On connaît plusieurs milliers de complexes en tabouret de piano. Parmi les exemples notoires, apparaît le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle et le trichlorure de (cyclopentadiényl)titane .
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
CyclopentadièneLe cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule . Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5− (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
Métallocènevignette|Poudre de ferrocène . Les métallocènes sont des complexes organométalliques de type sandwich ayant pour formule générale , souvent écrite , où est un élément métallique à l'état d'oxydation +2 entre deux ligands cyclopentadiényle parallèles. La notation « » indique que l'atome de métal est lié par une liaison haptique aux cinq atomes de carbone de chaque cycle cyclopendadiényle. Ces derniers sont généralement abrégés « Cp », de sorte que les métallocènes s'écrivent fréquemment .
