An organic azide is an organic compound that contains an azide (–) functional group. Because of the hazards associated with their use, few azides are used commercially although they exhibit interesting reactivity for researchers. Low molecular weight azides are considered especially hazardous and are avoided. In the research laboratory, azides are precursors to amines. They are also popular for their participation in the "click reaction" between an azide and an alkyne and in Staudinger ligation. These two reactions are generally quite reliable, lending themselves to combinatorial chemistry.
Phenyl azide ("diazoamidobenzol"), was prepared in 1864 by Peter Griess by the reaction of ammonia and phenyldiazonium. In the 1890s, Theodor Curtius, who had discovered hydrazoic acid (), described the rearrangement of acyl azides to isocyanates subsequently named the Curtius rearrangement. Rolf Huisgen described the eponymous 1,3-dipolar cycloaddition.
The interest in azides among organic chemists has been relatively modest due to the reported instability of these compounds. The situation has changed dramatically with the discovery by Sharpless et al. of Cu-catalysed (3+2)-cycloadditions between organic azides and terminal alkynes. The azido- and the alkyne groups are "bioorthogonal", which means they do not interact with living systems, and at the same time they undergo an impressively fast and selective coupling. This type of formal 1,3-dipolar cycloaddition became the most famous example of so-called "click chemistry" (perhaps, the only one known to a non-specialist), and the field of organic azides exploded.
Myriad methods exist, most often using preformed azide-containing reagent.
As a pseudohalide, azide generally displaces many leaving group, e.g. , , , sulfonate, and others to give the azido compound. The azide source is most often sodium azide (), although lithium azide () has been demonstrated.
Aliphatic alcohols give azides via a variant of the Mitsunobu reaction, with the use of hydrazoic acid.
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L'azoture de sodium se présente sous la forme d'un solide cristallin, blanc et inodore. Toxique et instable, il explose s'il est chauffé rapidement. Il pourrait être dégagé par des munitions dégradées à partir de l'azoture de plomb qu'elles contiennent. État : Solide cristallin, ou vapeurs émises par sa solution. L'azoture de sodium est préparé par le procédé Wislicenus à partir de l'ammoniac. Ce dernier est opposé à du sodium métallique dans une première étape pour donner de l'amidure de sodium.
La cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.
Dans le domaine de la synthèse chimique, la chimie clic, ou chimie click (click chemistry en anglais ou plus communément tagging) est une classe de réactions chimiques biocompatibles utilisées pour joindre à un substrat choisi une biomolécule spécifique (le click peut évoquer le bruit imaginaire d'un clipsage d'une molécule sur l'autre).
Explore les réactions asymétriques catalytiques, y compris l'activation allylique, la dihydroxylation, l'aminohydroxylation et la fonctionnalisation C-H, en mettant l'accent sur l'énantioselectivité et la regiosélectivité.
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EPFL2024
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Cancer is among the leading causes of death worldwide, and as knowledge of the disease continues to grow there is an increasing interest towards precision medicine: more specifically towards the theranostics field, i.e the development of targeted molecular ...