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Concept
Acide pyruvique
Résumé
L’acide pyruvique est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un ou portant à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction cétone. Sa base conjuguée est l'anion pyruvate , un métabolite clé situé au carrefour de plusieurs voies métaboliques majeures des cellules vivantes, telles que la glycolyse, le cycle de Krebs et la néoglucogenèse, et peut être converti en acide gras, en alanine ou encore en éthanol après décarboxylation oxydative en acétyl-coenzyme A.
L'acide pyruvique se présente sous la forme d'un liquide incolore, d'odeur semblable à celle de l'acide acétique. Il est miscible dans l'eau, et soluble dans l'éthanol et l'éther.
En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et de bisulfate de potassium, par oxydation du propylène glycol par un oxydant fort (par exemple du permanganate de potassium ou de l'hypochlorite de sodium), ou encore par hydrolyse du 2-oxopropiononitrile, formé par réaction du chlorure d'éthanoyle avec le cyanure de potassium :
CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN + 2 H2O → CH3COCOOH + NH3
L'ion pyruvate est le produit final des voies de dégradation du glucose (la glycolyse, voie des pentoses phosphates, voie d'Entner-Doudoroff). Il est le substrat d'une fermentation en condition anaérobie (fermentation lactique, alcoolique), et du cycle de Krebs de façon indirecte en condition aérobie, après décarboxylation oxydative le convertissant en acétyl-coenzyme A.
glycolyse
{| align="left"
|- align="center" valign="middle"
| 75px
| + ADP + H+ ATP +
| 60px
|- align="center" valign="middle"
| PEP
|
|Acide pyruvique
|- align="center" valign="middle"
| colspan="3" bgcolor="ffffd0" | Pyruvate kinase –
|}
Le phosphoénolpyruvate (PEP) formé au cours de la glycolyse possède un groupe phosphate à haut potentiel de transfert — valeur la plus élevée mesurée chez les êtres vivants — permettant la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP par la pyruvate kinase. Un cation Mg2+ est nécessaire à cette réaction comme cofacteur.
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