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Concept
Butyle
Résumé
In organic chemistry, butyl is a four-carbon alkyl radical or substituent group with general chemical formula , derived from either of the two isomers (n-butane and isobutane) of butane.
The isomer n-butane can connect in two ways, giving rise to two "-butyl" groups:
If it connects at one of the two terminal carbon atoms, it is normal butyl or n-butyl: (preferred IUPAC name: butyl)
If it connects at one of the non-terminal (internal) carbon atoms, it is secondary butyl or sec-butyl: (preferred IUPAC name: butan-2-yl)
The second isomer of butane, isobutane, can also connect in two ways, giving rise to two additional groups:
If it connects at one of the three terminal carbons, it is isobutyl: (preferred IUPAC name: 2-methylpropyl)
If it connects at the central carbon, it is tertiary butyl, tert-butyl or t-butyl: (preferred IUPAC name: tert-butyl)
According to IUPAC nomenclature, "isobutyl", "sec-butyl", and "tert-butyl" used to be allowed retained names. The latest guidance changed that: only tert-butyl is kept as preferred prefix, all other butyl-names are removed. In the convention of skeletal formulas, every line ending and line intersection specifies a carbon atom (unless otherwise indicated) saturated with single-linked hydrogen atoms (unless otherwise indicated). The "R" symbol indicates any radical or other non-specific functional group.
Butyl is the largest substituent for which trivial names are commonly used for all isomers.
The butyl group's carbon that is connected to the rest (R) of the molecule is called the RI or R-prime carbon . The prefixes sec (from "secondary") and tert (from "tertiary") refer to the number of additional side chains (or carbons) connected to the first butyl carbon. The prefix "iso" (from "isomer") means "equal" while the prefix 'n-' stands for "normal".
Butan-2-yl (sec-butyl) group is chiral. The carbon atom at position 2 is a stereocenter. It has four different groups attached: H-, CH3-, CH3-CH2-, and R-. The names of the two chiral groups are: (2S)-butan-2-yl and (2R)-butan-2-yl.
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Publications associées (1)
Concepts associés (21)
Isomer
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
Butyle
En chimie organique, le groupement butyle est un groupement alkyle à quatre atomes de carbone, de formule -C4H9. Le groupement butyle est linéaire, mais d'autres groupements comportant le nom butyle et qui ne sont pas linéaires existent. Groupe n-butyle : CH3–CH2–CH2–CH2– (nom systématique : butyle). Groupe ''sec''-butyle : CH3–CH2–CH(CH3)– (nom systématique : 1-méthylpropyle) (le C est pro-chiral). Groupe isobutyle : (CH3)2CH–CH2– (nom systématique : 2-méthylpropyle). Groupe tert-butyle : (CH3)3C– (nom systématique : 1,1-diméthyléthyle).
Radical (chimie)
Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. L'électron se note par un point. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules, la plupart du temps, une grande instabilité (elles ne respectent pas la règle de l'octet), ce qui signifie qu'elles ont la possibilité de réagir avec de nombreux composés dans des processus le plus souvent non spécifiques, et que leur durée de vie est très courte.