Effet anomériqueEn chimie organique, l'effet anomérique, souvent écrit effet anomère, est un effet stéréoélectronique qui rend compte de la tendance qu'ont des substituants adjacents à un hétéroatome sur un cycle cyclohexane à préférer une orientation axiale plutôt que l'orientation équatoriale à laquelle on s'attendrait sur la base des seuls effets stériques. Cet effet a été observé pour la première fois dans le cadre de la chimie des glucides en étudiant des cycles pyranose.
Carbohydrate conformationCarbohydrate conformation refers to the overall three-dimensional structure adopted by a carbohydrate (saccharide) molecule as a result of the through-bond and through-space physical forces it experiences arising from its molecular structure. The physical forces that dictate the three-dimensional shapes of all molecules—here, of all monosaccharide, oligosaccharide, and polysaccharide molecules—are sometimes summarily captured by such terms as "steric interactions" and "stereoelectronic effects" (see below).
AnomèreUn anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas : la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ; la chimie des hémiacétals cycliques ; dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone. En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes).
Liaison osidiqueUne liaison osidique est une liaison chimique covalente entre : Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les aldoses et numéro 2 des cétoses) ; Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée...). La formation de la liaison produit de l'eau. Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.
Chemical glycosylationA chemical glycosylation reaction involves the coupling of a glycosyl donor, to a glycosyl acceptor forming a glycoside. If both the donor and acceptor are sugars, then the product is an oligosaccharide. The reaction requires activation with a suitable activating reagent. The reactions often result in a mixture of products due to the creation of a new stereogenic centre at the anomeric position of the glycosyl donor.
Acétal et cétalLes acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence : R1CH(OR)2 pour les acétals R1,R2C(OR)2 pour les cétals Cependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au . Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau.
OseUn ose (ou monosaccharide) est un monomère de glucide. Les oses possèdent au moins trois atomes de carbone : ce sont des polyhydroxyaldéhydes ou des polyhydroxycétones. Les monosaccharides ne sont pas hydrolysables, mais les polysaccharides sont très solubles dans l'eau et possèdent généralement un pouvoir sucrant.
PyranoseUn pyranose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 6 atomes : 5 de carbone et un d'oxygène. Le terme pyranose dérive de la similarité du cycle avec celui de l'hétérocycle du pyrane. Dans un aldose, le cycle pyranose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide en présence d'eau, entre le groupement alcool du carbone 5 et le groupement aldéhyde du carbone 1 (voir séquence).
MaltoseLe maltose, aussi connu sous le nom de sucre de malt (car il apparaît dans les grains d'orge en germination), est un oligoside de 2 unités, composés de deux molécules de glucose. Le maltose est un diholoside (figure 1) de formule brute . Sa masse molaire est, comme tous les diholosides, de . Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Glc-Glc. Il est parfois appelé di-glucose.
GlucoseLes glucoses sont des sucres de formule brute . Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.
