Publication

Synthesis of E-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes

Xile Hu, Thomas Clément Di Franco, Alexandre Epenoy
2015
Article

Résumé

The first Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot. The method was applied to the total synthesis of (+/-)-Recifeiolide, a natural macrolide.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/record/214065?ln=fr

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Development of Hetero-Vinylbenziodoxolone Reagents for Applications in Synthetic Methodology and Biomolecule Functionalization

Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation

Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine

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