Palladium-Catalyzed Functionalization of Olefins and Alkynes: From Oxyalkynylation to Tethered Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations (DYKAT)

This review presents an account of the palladium-catalyzed functionalizations of alkenes and alkynes developed at the Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis (LCSO). Starting from the intramolecular oxy- and aminoalkynylation of alkenes, tethered methods were then developed to functionalize allylic amines and alcohols, as well as propargylic amines. Finally, a new dynamic kinetic asymmetric transformation was developed based on the use of a 'one-arm' Trost-type ligand, giving access to enantiopure amino alcohols. Each section is a personal account by the researcher(s) who performed the work. 1 Introduction, 2 Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins, 3 In Situ Tethering Strategies for the Synthesis of Vicinal Amino Alcohols and Diamines, 4 Carboamination of Allylic Alcohols, 5 Carbooxygenation of Propargylic Amines, 6 Enantioselective Carboetherification/Hydrogenation via a Catalytically Formed Chiral Auxiliary, 7 Conclusion

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Jérôme Waser, Stefano Nicolai, Mikus Purins, Bastian Antoine Rodolphe Claude Muriel, Ugo Jonathan Orcel, Phillip Gulliver Dominic Greenwood, Luca Buzzetti
2020
Article

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Alcyne

thumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.

Synthèse organique

vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.

Alcool (chimie)

vignette|Le méthanol est le plus simple des alcools En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des atomes de carbone (celui-ci étant tétraédrique) est lié à un groupe hydroxyle (-OH). L'éthanol entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont toxiques et mortels à haute dose.