Organozinciqueredresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Cheletropic reactionIn organic chemistry, cheletropic reactions, also known as chelotropic reactions, are a type of pericyclic reaction (a chemical reaction that involves a transition state with a cyclic array of atoms and an associated cyclic array of interacting orbitals). Specifically, cheletropic reactions are a subclass of cycloadditions. The key distinguishing feature of cheletropic reactions is that on one of the reagents, both new bonds are being made to the same atom. In the pericyclic transition state, a small molecule donates two electrons to the ring.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
MetallacycleIn organometallic chemistry, a metallacycle is a derivative of a carbocyclic compound wherein a metal has replaced at least one carbon center; this is to some extent similar to heterocycles. Metallacycles appear frequently as reactive intermediates in catalysis, e.g. olefin metathesis and alkyne trimerization. In organic synthesis, directed ortho metalation is widely used for the functionalization of arene rings via C-H activation. One main effect that metallic atom substitution on a cyclic carbon compound is distorting the geometry due to the large size of typical metals.
SulfoneIn organic chemistry, a sulfone is a organosulfur compound containing a sulfonyl () functional group attached to two carbon atoms. The central hexavalent sulfur atom is double-bonded to each of two oxygen atoms and has a single bond to each of two carbon atoms, usually in two separate hydrocarbon substituents. Sulfones are typically prepared by organic oxidation of thioethers, often referred to as sulfides. Sulfoxides are intermediates in this route. For example, dimethyl sulfide oxidizes to dimethyl sulfoxide and then to dimethyl sulfone.
CarbometalationA carbometallation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents.
OrganosodiqueUn organosodique est un composé organométallique contenant une liaison carbone-sodium. Les applications de ce type de ce composé sont limitées, car en concurrence avec les organolithiens qui sont disponibles dans le commerce et dont la réactivité est plus facile à gérer. Le principal organosodique d'importance commerciale est le cyclopentadiénure de sodium. Le tétraphénylborate de sodium peut aussi être catégorisé dans les organosodiques car à l'état solide le sodium est lié aux groupes aryles.
Vinyl halideIn organic chemistry, a vinyl halide is a compound with the formula CH2=CHX (X = halide). The term vinyl is often used to describe any alkenyl group. For this reason, alkenyl halides with the formula RCH=CHX are sometimes called vinyl halides. From the perspective of applications, the dominant member of this class of compounds is vinyl chloride, which is produced on the scale of millions of tons per year as a precursor to polyvinyl chloride. Polyvinyl fluoride is another commercial product.
