OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Tert-ButyllithiumLe tert-butyllithium, abrégé tert-BuLi ou t-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du , qui sont moins basiques que lui. Cet organolithien est disponible dans le commerce en solution dans des hydrocarbures tels que le pentane et l'heptane ; on ne le prépare généralement pas au laboratoire. Il peut être obtenu en faisant réagir de la poudre de lithium métallique avec du bromure de : 2 Li → + LiBr. La molécule de tert-butyllithium est très polaire, étant ionisée à environ 40 %.
N-Butyllithiumupright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.
Metal–halogen exchangeIn organometallic chemistry, metal–halogen exchange is a fundamental reaction that converts an organic halide into an organometallic product. The reaction commonly involves the use of electropositive metals (Li, Na, Mg) and organochlorides, bromides, and iodides. Particularly well-developed is the use of metal–halogen exchange for the preparation of organolithium compounds. Two kinds of lithium–halogen exchange can be considered: reactions involving organolithium compounds and reactions involving lithium metal.
TriphénylphosphineLa triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.
Hydroformylationvignette|upright 2.5|Hydroformylation. L'hydroformylation, appelé aussi procédé oxo, est une voie de synthèse pour produire des aldéhydes à partir d'alcènes découverte en 1938 par Otto Roelen de chez Ruhrchemie. La réaction de base est celle du schéma ci-contre. Ce procédé est principalement utilisé pour produire des aldéhydes dans un intervalle de C3-C19. Le butanal est d'ailleurs le principal produit synthétisé par cette réaction avec environ 75 % de la production totale utilisant l'hydroformylation comme voie de synthèse.
Provencevignette|Vue de la Mer Méditerranée depuis Toulon La Provence (prononcé dans une large partie de la France, en français de Provence; Provença/Prouvènço en occitan provençal, de l'ancien provençal Provensa, dérivant du latin provincia, "province") est une région historique et culturelle ainsi qu'un ancien État indépendant puis associé à la France. Elle correspond à l'actuelle région Provence-Alpes-Côte d'Azur et au sud de la région Auvergne-Rhône-Alpes.
Aix-en-ProvenceAix-en-Provence (en provençal : Ais) est la capitale historique de la Provence. C'est aujourd'hui une commune française du Sud-Est de la France, dans le département des Bouches-du-Rhône, dont elle est sous-préfecture, en région Provence-Alpes-Côte d'Azur. Elle forme avec le pays d'Aix au sein de la Métropole Aix-Marseille Provence. Les habitants d'Aix s'appellent les Aixois en français (en provençal : lei sestian). Fondée en sous le nom d'Aquae Sextiae par la garnison romaine de Caius Sextius Calvinus, Aix devient par la suite la capitale du comté de Provence.