Règle de Zaïtsev

La règle de Zaïtsev (ou règle de Saytzeff ou Saytzev) est une règle empirique pour prédire le ou les alcènes produits majoritairement dans une réaction d'élimination. Elle est nommée d'après le chimiste russe Alexandre Zaïtsev, professeur à l'université de Kazan, qui étudia diverses réactions d’élimination et observa une tendance générale dans les alcènes obtenus. À partir de cette tendance, Zaïtsev déduisit que . Par exemple, lorsque le 2-iodobutane est traité avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (KOH), le but-2-ène est le produit majoritaire et le but-1-ène est le produit minoritaire. vignette|redresse=1.5|centré|La réaction d'élimination sur le 2-iodobutane mène majoritairement au but-2-ène. Plus généralement, la règle de Zaïtsev prédit que dans une réaction d'élimination, le produit le plus substitué sera le plus stable, et donc le plus favorisé. La règle ne fait aucune généralisation sur la stéréochimie de l'alcène nouvellement formé, mais uniquement sur la régiosélectivité de la réaction d'élimination. Bien qu'elle soit efficace pour prédire le produit préférentiel de nombreuses réactions d'élimination, la règle de Zaïtsev est sujette à de nombreuses exceptions. droite|vignette|redresse|Alexandre Mikhaïlovitch Zaïtsev. Alexandre Zaïtsev publie pour la première fois ses observations concernant les produits de réactions d'élimination dans les Justus Liebigs Annalen der Chemie en 1875. Bien que le document incorpore les résultats de recherches primaires effectuées par les étudiants de Zaïtsev, il repose en grande partie sur l'analyse documentaire de travaux publiés auparavant. Zaïtsev y propose une règle purement empirique pour prédire la régiosélectivité privilégiée dans la déshydrohalogénation des composés iodés, même s'il s'avère que cette règle est également applicable à d'autres réactions d'élimination. Bien que le document de Zaïtsev ait été bien référencé tout au long du , ce n’est que dans les années 1960 que l'appellation « règle de Zaïtsev » se généralise dans les manuels de chimie.