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Concept
Acide sulfonique
Résumé
Les acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique. Le composé parent, avec tous les substituants remplacés par de l'hydrogène, et qui donne son nom à la famille est l'acide sulfonique, HS(=O)2(OH), un composé hypothétique, tautomère instable de l'acide sulfureux HO-SO-OH. En effet, ni l'acide sulfonique ni l'acide sulfureux n'ont jamais été isolés ou observés, mais le mono-anion de ces espèces hypothétiques existe en solution, en équilibre entre ses formes tautomères.
Les sels et esters des acides sulfoniques sont appelés sulfonates.
L'acide sulfonique le plus simple est l'acide méthanesulfonique CH3SO2OH, qui est un réactif très utilisé en synthèse organique. Parmi les autres acides sulfoniques courants, on peut citer également l'acide paratoluènesulfonique, souvent appelé par son sigle, « APTS ».
Les propriétés chimiques des acides sulfoniques sont similaires à celles des acides carboxyliques et des carboxylates correspondants, mais ils sont généralement plus forts que les acides carboxyliques correspondants.
Ils ont la propriété originale de se lier par des liaisons de faible énergie (liaisons hydrogène) aux protéines ou aux glucides. Pour cette raison, la plupart des teintures lavables sont des acides sulfoniques (ou contiennent un groupement fonctionnel sulfonyle -SO2-). C'est aussi pourquoi ils sont utilisés dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) afin de séparer les acides aminés d'un échantillon.
Ils sont également utilisés comme catalyseurs ou intermédiaires réactionnels dans la fabrication d'un grand nombre de composés organiques.
Leurs sels (sulfonates) sont très utilisés comme détergents.
Ils entrent dans la composition de biocides (antibactériens.
Source officielle
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