Concept
Pyrrole
Concepts associés (17)
Aromaticité
En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
Porphyrine
Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport du dioxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) à certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine, dans le globule rouge (où l'on parle alors de Porphyrine érythrocytaire) et tiennent donc une place importante dans le métabolisme respiratoire. Sous forme de chlorines, elles entrent également dans la composition des chlorophylles, et occupent ainsi également une place centrale dans le métabolisme de la photosynthèse.
Corrine
En chimie organique, la corrine est un noyau hétérocyclique formant un macrocycle structurellement assez proche des porphyrines telles que l'hème, mais avec seulement de carbone contre 20. Ces structures sont cependant davantage réduites — tous les atomes de carbone situés à l'angle des cycles pyrroliques sont des centres sp3 — et, par conséquent, moins plates et moins aromatiques — le macrocycle présente pour ainsi dire une conjugaison aux trois quarts. Le noyau corrine constitue le motif structurel de base des corrinoïdes.
Substitution électrophile aromatique
La substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupes fonctionnels suivant le bilan : ArH + EX → ArE + HX avec ArH un composé aromatique et E un groupe électrophile.
Hétérocycle
vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone. Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre.
Tétrapyrrole
upright=0.5|vignette| Structures : - du pyrrole, - de la porphine, - des porphyrines et - du porphyrinogène. Les tétrapyrroles sont des composés comportant quatre cycles de pyrrole. À l'exception des corrinoïdes, les quatre noyaux de pyrrole sont interconnectés par des ponts à un atome de carbone (méthine ou méthylène), de façon linéaire ou cyclique. De par leur capacité à former des complexes avec les métaux, ces composés sont particulièrement importants pour les systèmes biologiques.
Indole
Lindole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
Tautomère
vignette|L'équilibre céto-énolique, un exemple de tautomérie. Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique.
Isoindole
L'isoindole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique, constitué d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle de pyrrole. C'est un isomère de l'indole et sa forme réduite est l'isoindoline. En solution, sa forme tautomère sans aromaticité sur l'ensemble de la molécule est prédominante : Le composé ressemble donc plutôt à un pyrrole qu'à une imine. Les isoindoles sont les noyaux des phtalocyanines, une importante classe de colorants.
Chlorine
En chimie organique, la chlorine est un noyau aromatique hétérocyclique constitué de trois cycles pyrrole et d'un cycle azoline formant un macrocycle fermé par quatre ponts méthine. À l'inverse de la porphine, constituée de quatre cycles pyrrole et formant le noyau des porphyrines, la chlorine n'est pas aromatique sur l'ensemble de sa circonférence. Un composé apparenté, dont le macrocycle compte deux pyrroles et deux azolines, est appelé bactériochlorine.