Concept
Règle de Markovnikov
Concepts associés (12)
Réaction d'hydratation
En chimie organique, la réaction d’hydratation est une addition électrophile d'une molécule d'eau sur un composé organique. Cette réaction s'opère typiquement dans l'eau en présence d'un acide fort (par exemple H2SO4), dans le but d'obtenir des ions hydronium (H3O+). Elle nécessite parfois un catalyseur, puisque l'eau ne peut réagir seule avec un alcène. En particulier, les enzymes catalysant les réactions chimiques d'hydratation dans les cellules (notamment pour la spirale catabolique de Lynen et la glycolyse) sont appelées « déshydratases ».
Réaction d'addition
Une réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réactions d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples. Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant parfois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).
Électrophile
vignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
Substituant
En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène sur la chaîne principale d'un hydrocarbure. Les termes substituant et groupe fonctionnel, ainsi que d'autres (par exemple chaîne latérale), sont parfois utilisés de manière presque interchangeable pour décrire des branches d'une chaîne principale. Le suffixe -yle est utilisé pour désigner des composés organiques contenant une liaison simple remplaçant un hydrogène ; -ylidène et -ylidyne sont utilisés avec des liaisons doubles et triples, respectivement.
Règle de Zaïtsev
La règle de Zaïtsev (ou règle de Saytzeff ou Saytzev) est une règle empirique pour prédire le ou les alcènes produits majoritairement dans une réaction d'élimination. Elle est nommée d'après le chimiste russe Alexandre Zaïtsev, professeur à l'université de Kazan, qui étudia diverses réactions d’élimination et observa une tendance générale dans les alcènes obtenus. À partir de cette tendance, Zaïtsev déduisit que . Par exemple, lorsque le 2-iodobutane est traité avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (KOH), le but-2-ène est le produit majoritaire et le but-1-ène est le produit minoritaire.
Élimination de Hofmann
vignette|Animation de l'élimination de Hofmann. L'élimination de Hofmann, aussi connue sous le nom de méthylation exhaustive, est une réaction où une amine réagit pour former une amine tertiaire et un alcène, par excès d'iodométhane, suivie par une réaction avec de l'oxyde d'argent, de l'eau, et apport de chaleur. Après la première étape, un sel d'iodure d'ammonium quaternaire est créé. Après la substitution de l'iode par un anion hydroxyle, une réaction d'élimination a lieu par chauffage pour former un alcène et une amine tertiaire.
Radical (chimie)
Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. L'électron se note par un point. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules, la plupart du temps, une grande instabilité (elles ne respectent pas la règle de l'octet), ce qui signifie qu'elles ont la possibilité de réagir avec de nombreux composés dans des processus le plus souvent non spécifiques, et que leur durée de vie est très courte.
Hyperconjugaison
En chimie organique, l’hyperconjugaison est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système. Le terme a été inventé en 1939 par Robert Mulliken dans le cadre de ses travaux sur la spectroscopie UV de molécules conjuguées.
Oxymercuration reaction
In organic chemistry, the oxymercuration reaction is an electrophilic addition reaction that transforms an alkene () into a neutral alcohol. In oxymercuration, the alkene reacts with mercuric acetate () in aqueous solution to yield the addition of an acetoxymercury () group and a hydroxy () group across the double bond. Carbocations are not formed in this process and thus rearrangements are not observed. The reaction follows Markovnikov's rule (the hydroxy group will always be added to the more substituted carbon) and it is an anti addition (the two groups will be trans to each other).
Alcène
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.