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Concept
SN2
Résumé
La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est en fait un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » utilisant ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la substitution nucléophile monomoléculaire ou SN1.
La réaction de substitution nucléophile bimoléculaire est appelée ainsi car il s'agit d'une réaction en 1 étape (on parle alors de réaction concertée), où 2 réactifs réagissent; elle a donc une cinétique de second ordre. L'expression de sa vitesse de réaction est donc la suivante :
Cette expression de la vitesse reste juste tant que le composé nucléophile reste dans des concentrations raisonnables. Si ce dernier est le solvant, dans le cas d'une solvolyse, on observe un comportement de pseudo premier ordre cinétique, due à la dégénérescence de l'ordre, c’est-à-dire une vitesse exprimée de la façon suivante :
Fichier:SN2.gif
Figure : les trois liaisons autour du carbone central sont coplanaires dans l'ET≠.
La substitution nucléophile bimoléculaire, ou SN2 est une réaction se faisant en une seule étape, sans intermédiaire réactionnel. L'atome X est plus électronégatif que le carbone auquel il est lié. Il capte les électrons de la liaison et dans un même temps, un groupe nucléophile — noté Nu — se lie au carbone, de l'autre côté du carbone central. On peut alors observer une inversion de la stéréochimie relative du carbone central, mais une conservation de la configuration absolue. C'est cette particularité qui fait de la réaction SN2 une réaction stéréospécifique. L'inversion citée précédemment est nommée « inversion de Walden ». Le postulat de Hammond permet de définir un état de transition — ET≠.
La réaction de substitution nucléophile bimoléculaire, a contrario de la SN1, est à la fois stéréosélective, stéréospécifique et même énantiospécifique.
Attention : La configuration absolue n'est pas toujours changée par la SN2.
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