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Concept
Hydroxylamine
Résumé
L'hydroxylamine est un composé inorganique de formule . Elle se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc hygroscopique. L'hydroxylamine est pratiquement toujours distribuée et utilisée sous forme de solution aqueuse. Elle est principalement, et quasi exclusivement, utilisée pour produire le Nylon 6. L'oxydation de l'ammoniac (NH3) en
hydroxylamine est une étape de la nitrification. L'hydroxylamine a été détectée dans le milieu interstellaire.
L'hydroxylamine a été synthétisé pour la première fois sous forme de chlorure d'hydroxylammonium en 1865 par Wilhelm Clemens Lossen, par l'action de l'étain et de l'acide chlorhydrique sur du nitrate d'éthyle. Le composé a ensuite été synthétisé sous sa forme hydroxylamine en 1891 par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn et le chimiste français Léon Maurice Crismer.
peut être synthétisé de nombreuses manières, l'un des principaux procédés est le procédé Raschig.
Dans un premier temps le nitrite d'ammonium () est réduit par HSO3− et SO2 à 0 °C pour former un anion hydroxylamido-N,N-disulfonate
NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−
L'anion est hydrolisé et donne (NH3OH)2SO4.
N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO42-
On récupère ensuite solide par un lavage à l'ammoniac liquide. Le sulfate d'ammonium(un sous-produit), n'est pas soluble dans l'ammoniac liquide, il est donc éliminé par filtration, le produit désiré est ensuite obtenu en évaporant le solvant.
Équation bilan du procédé Raschig:
2NO2− + 4SO2 + 6H2O + 6NH3 → 4SO42− + 6NH4+ + 2NH2OH
L'Hydroxylamine peut être obtenu à partir de sels d'hydroxylamine par neutralisation:
(NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH
D'autres méthodes permettent de synthétiser l'hydroxylamine. L'une d'elles a été découverte par Julius Tafel. Il s'agit de faire l'électrolyse de l'acide nitrique en présence de HCl ou d'acide sulfurique.
HNO3 + 3H2 → NH2OH + 2H2O
Une autre méthode consiste à réduire l'acide nitrique ou le nitrate de potassium par du bisulfite.
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