La chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle. Le groupe des isométries laissant globalement invariant l'objet initial ne possède que des rotations. Un objet (ou une molécule) non chiral est dit achiral (ou parfois amphichiral). Il est superposable à son image miroir. Autrement dit, le groupe des isométries laissant globalement invariant l'objet possède au moins une isométrie indirecte. La chirogenèse est la formation de molécules chirales. En mathématiques, un polyèdre est chiral s'il n'est pas superposable à son par réflexion. Un objet chiral et son image miroir sont dits être énantiomorphes. Le mot chiralité est dérivé du grec χείρ (kheír), la main, l'objet chiral le plus familier; le mot énantiomorphe est formé à partir des mots grecs ἐναντίος (enantíos) 'opposé' et μορφή (morphe) 'forme'. Une figure non chirale est appelée achirale. Si un polyèdre est chiral, il possède deux formes énantiomorphes : une lévogyre (« qui tourne à gauche », en latin lævus : gauche) et une dextrogyre (« qui tourne à droite », en latin dexter : droit), comme les deux cubes adoucis ci-dessous. Fichier:snubhexahedronccw.gif|Le cube adouci (sens anti-horaire) Fichier:snubhexahedroncw.gif|Le cube adouci (sens horaire) Plus formellement, une figure est achirale si et seulement si son groupe de symétrie contient au moins une isométrie indirecte. En géométrie euclidienne, toute isométrie peut être écrite comme une application avec une matrice orthogonale et un vecteur . Le déterminant de est alors soit 1 ou -1. Si c'est -1, l'isométrie est indirecte.

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