Borane, also known as borine, is an unstable and highly reactive molecule with the chemical formula BH3. The preparation of borane carbonyl, BH3(CO), played an important role in exploring the chemistry of boranes, as it indicated the likely existence of the borane molecule. However, the molecular species BH3 is a very strong Lewis acid. Consequently, it is highly reactive and can only be observed directly as a continuously produced, transitory, product in a flow system or from the reaction of laser ablated atomic boron with hydrogen. It normally dimerizes to diborane in the absence of other chemicals.
BH3 is a trigonal planar molecule with D3h symmetry. The experimentally determined B–H bond length is 119 pm.
In the absence of other chemical species, it reacts with itself to form diborane. Thus, it is an intermediate in the preparation of diborane according to the reaction:
BX3 +BH4− → HBX3− + (BH3) (X=F, Cl, Br, I)
2 BH3 → B2H6
The standard enthalpy of dimerization of BH3 is estimated to be −170 kJ mol−1.
The boron atom in BH3 has 6 valence electrons. Consequently, it is a strong Lewis acid and reacts with any Lewis base ('L' in equation below) to form an adduct:
BH3 + L → L—BH3
in which the base donates its lone pair, forming a dative covalent bond. Such compounds are thermodynamically stable, but may be easily oxidised in air. Solutions containing borane dimethylsulfide and borane–tetrahydrofuran are commercially available; in tetrahydrofuran a stabilising agent is added to prevent the THF from oxidising the borane. A stability sequence for several common adducts of borane, estimated from spectroscopic and thermochemical data, is as follows:
PF3 < CO< Et2O< Me2O< C4H8O < C4H8S < Et2S< Me2S< Py < Me3N< H−
BH3 has some soft acid characteristics as sulfur donors form more stable complexes than do oxygen donors. Aqueous solutions of BH3 are extremely unstable.
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.
Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.
L'hydroboration est une réaction de chimie organique transformant un alcène en alcool par utilisation de borane, elle fut découverte par Herbert C. Brown, chimiste britannique lauréat du Prix Nobel de chimie en 1979. L'hydrogène et le groupement hydroxyle se fixent en position cis réalisant ainsi une synhydroxylation. L'hydroboration est une réaction qui suit l'inverse de la règle de Markovnikov car l'alcool se trouve sur l'atome de carbone le plus hydrogéné (le moins substitué).
Le diborane est un composé chimique de formule . Cette molécule, constituée de bore et d'hydrogène, résulte de l'union de deux groupes borane liés par deux de leurs atomes d'hydrogène. Il ne doit pas être confondu avec le diborane(4), de formule , dans lequel les deux atomes de bore sont liés par une liaison covalente ; le diborane est parfois appelé diborane(6) pour le distinguer de ce composé. À température ambiante, il s'agit d'un gaz incolore à l'odeur douceâtre qui s'enflamme facilement en présence d'humidité.
Explore les réactions catalytiques pour la fonctionnalisation des oléfines, couvrant l'allilation asymétrique, l'hydrogénation, l'isomérisation, l'hydroamination, l'hydroboration et les réactions radicales.
Tetrel Lewis acids are a prospective alternative to commonly employed neutral boranes in frustrated Lewis pair (FLP) chemistry. While cationic tetrylium Lewis acids, being isolobal and iso(valence)electronic, are a natural replacement to boranes, neutral t ...
The chemistry of divalent lanthanides has generated increasing interest in the past years due to their redox properties and unique reaction pathways. Notably, molecular complexes of low-valent lanthanides have been shown to be suitable one-electron reducta ...
EPFL2022
, , , , ,
Reactions between N-heterocyclic carbenes (NHCs) and the trityl cation, [Ph3C]+, give covalent adducts of type [NHC–CPh3]+ and/or [NHC–C6H5–CPh2]+. EPR spectroscopy, UV-Vis analyses, and trapping experiments imply that adduct formation involves carbene rad ...