Composé organoboré

Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.svg|Organoborane (au sens restreint) Organoboronsäure.svg|Acide boronique Organoboronsäureester.svg|Ester boronique Les composés organoborés sont d'importants réactifs en chimie organique permettant de nombreuses transformations chimiques dont la plus importante est l'hydroboration. La liaison carbone–bore (C-B) est faiblement polaire du fait de la faible différence d'électronégativité entre le carbone (2,55) et le bore (2,04). De ce fait, les alkylboranes sont généralement stables, mais facilement oxydables. En partie du fait de sa plus faible électronégativité, le bore forme souvent des composés à tels que les triorganoboranes. Les groupes vinyle et aryle tendent eux à donner leurs électrons, et rendent ainsi le bore moins électrophile, donnant alors à la liaison C-B un caractère de liaison double. Les dérivés organiques du diborane sont classés en chimie organique comme des électrophiles forts car le bore y est incapable d'obtenir un octet d'électrons. L'une des classes de composés organoborés la plus étudiée est celle des composés de formule BRnH3−n. Ces composés sont utilisés comme catalyseurs, réactifs ou intermédiaires réactionnels. Les dérivés trialkyle et triaryle présentent une géométrie plane trigonale autour du centre de bore, et sont typiquement des acides de Lewis faibles. À l'exception de certains dérivés très volumineux, les hydrures (BRnH3−n avec n = 1 or 2) existent sous la forme de dimères, comme le borane lui-même. Les dérivés trisubstitués, comme le triéthylborane sont eux monomériques.

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Composé organoboré

Hydroboration

L'hydroboration est une réaction de chimie organique transformant un alcène en alcool par utilisation de borane, elle fut découverte par Herbert C. Brown, chimiste britannique lauréat du Prix Nobel de chimie en 1979. L'hydrogène et le groupement hydroxyle se fixent en position cis réalisant ainsi une synhydroxylation. L'hydroboration est une réaction qui suit l'inverse de la règle de Markovnikov car l'alcool se trouve sur l'atome de carbone le plus hydrogéné (le moins substitué).

Borane

Cet article concerne un composé spécifique. Pour la classe de composés, voir boranes. Le borane (trihydridobore en nomenclature systématique), est une molécule instable et hautement réactive répondant à la formule chimique BH3. L'espèce moléculaire BH3 est un acide de Lewis très fort. Par conséquent, il est hautement réactif et ne peut être observé directement que sous forme de produit continu, transitoire, dans un système à flux ou lors de la réaction de bore atomique ablaté au laser avec de l’hydrogène.

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