Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur Graph Search.
Concept
Composé organoboré
Résumé
Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques
Organoboran.svg|Organoborane (au sens restreint)
Organoboronsäure.svg|Acide boronique
Organoboronsäureester.svg|Ester boronique
Les composés organoborés sont d'importants réactifs en chimie organique permettant de nombreuses transformations chimiques dont la plus importante est l'hydroboration.
La liaison carbone–bore (C-B) est faiblement polaire du fait de la faible différence d'électronégativité entre le carbone (2,55) et le bore (2,04). De ce fait, les alkylboranes sont généralement stables, mais facilement oxydables.
En partie du fait de sa plus faible électronégativité, le bore forme souvent des composés à tels que les triorganoboranes. Les groupes vinyle et aryle tendent eux à donner leurs électrons, et rendent ainsi le bore moins électrophile, donnant alors à la liaison C-B un caractère de liaison double. Les dérivés organiques du diborane sont classés en chimie organique comme des électrophiles forts car le bore y est incapable d'obtenir un octet d'électrons.
L'une des classes de composés organoborés la plus étudiée est celle des composés de formule BRnH3−n. Ces composés sont utilisés comme catalyseurs, réactifs ou intermédiaires réactionnels. Les dérivés trialkyle et triaryle présentent une géométrie plane trigonale autour du centre de bore, et sont typiquement des acides de Lewis faibles. À l'exception de certains dérivés très volumineux, les hydrures (BRnH3−n avec n = 1 or 2) existent sous la forme de dimères, comme le borane lui-même. Les dérivés trisubstitués, comme le triéthylborane sont eux monomériques.
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.