Réaction de Fehling

vignette|Liqueur de Fehling : bleue (à gauche) en l'absence de réducteurs des ions cuivre(II), et forme un précipité d'oxyde de cuivre Cu2O, de couleur rouge brique, après réduction à chaud. La réaction de Fehling est une réaction chimique qui sert couramment à caractériser des aldéhydes et certaines espèces chimiques réductrices (par exemple les sucres réducteurs) par leur oxydation par des ions cuivre(II). Pour l'essentiel, la solution de Fehling (ou liqueur de Fehling) contient des ions cuivre(II) complexés par les ions tartrate en milieu basique. Ces derniers permettent de maintenir en solution les ions cuivre(II) à un pH auquel ils seraient précipités sous forme d'hydroxyde Cu(OH)2 s'ils n'étaient complexés. Les ions cuivre(II) constituent l'oxydant de l'aldéhyde et le milieu basique est nécessaire pour que la réaction ait lieu. vignette|Détection de sucres réducteurs (glucose et fructose) avec la liqueur de Fehling : mélange des deux solutions, de réactifs, ajout de la solution sucrée et chauffe. Deux solutions aqueuses sont préparées et mélangées à parts égales, à la demande, pour former la liqueur de Fehling qui se conserve environ : solution 1 : ~45 g de sulfate de cuivre (CuSO4) dans d’eau distillée (solution saturée) ; solution 2 : 200 g de sel de Seignette (tartrate de sodium et de potassium, KNaC4H4O6•4) et d'hydroxyde de sodium (NaOH) dans d’eau distillée. La liqueur de Fehling est corrosive (C) et dangereuse pour l'environnement (N). Au cours de la réaction, l'ion cuivre(II) oxyde l'aldéhyde pour donner un acide carboxylique sous sa forme basique (ion carboxylate), et un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre(I) Cu2O selon l'équation d'oxydoréduction : R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5HO−(aq) → RCOO− + Cu2O(s) + 3. Les cétones, qui ne peuvent subir d'oxydation ménagée, ne réagissent pas avec la liqueur de Fehling. vignette|500px|Oxydation du groupe aldéhydique libre du D-glucose avec la liqueur de Fehling. Plus spécifiquement, en biochimie, la réaction de Fehling permet de mettre en évidence la présence d'aldoses et de sucres réducteurs.

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