Concept
Carbanion
Concepts associés (29)
Pont méthylène
En chimie organique, un pont méthylène ou groupe méthanediyle désigne toute partie d'une molécule de formule --, c'est-à-dire un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène et connectés par des liaisons simples à deux autres atomes distincts du reste de la molécule. C'est le motif de base du squelette des alcanes linéaires. Un pont méthylène peut aussi agir comme ligand bidentate joignant deux métaux dans un complexe, par exemple le titane et l'aluminium dans le réactif de Tebbe.
Imine
Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large).
Décarboxylation cétonique
La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation.
Aldolisation
L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Addition nucléophile conjuguée
redresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
Crotonisation
La crotonisation est une réaction de déshydratation d'un bêta-aldol ou d'un bêta-cétol, formant une alpha-énone. Cet aldol/cétol résulte lui-même de l'aldolisation (condensation aldolique) d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) avec un énol, c'est-à-dire en général d'un composé carbonylé énolisable (aldéhyde ou cétone ayant un hydrogène en α). La crotonisation peut s'effectuer en milieu acide ou basique sinon par activation thermique.
Synthon
Un synthon est une « molécule fictive » dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler. Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique.
Liaison carbone-hydrogène
La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiques. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques.
Réaction de substitution
Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.