CyclobutadièneLe cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la règle de Hückel car il a 4 électrons π et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.
Anti-aromaticitéUn composé anti-aromatique est un composé cyclique contenant une alternance de liaisons doubles et simples, où l'énergie des électrons pi du composé anti-aromatique est supérieure à celle du composé équivalent en chaine ouverte. Ainsi, les composés anti-aromatiques sont en général instables et particulièrement réactifs ; souvent, les composés anti-aromatiques se distordent même en dehors du plan, afin de résoudre cette instabilité. Les composés anti-aromatiques ne respectent donc pas en général la règle de Hückel sur l'aromaticité.
CyclopentadièneLe cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule . Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5− (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.
AromaticitéEn chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
BuckminsterfullerèneLe buckminsterfullerène ou fullerène de Buckminster, parfois également appelé footballène est une molécule sphérique en C60 de la famille des fullerènes C2n, structures fermées composées de (2n-20)/2 hexagones et de 12 pentagones. C'est la plus petite du groupe, dont les atomes sont aux sommets d'un icosaèdre tronqué, i.e. forment la même structure qu'un ballon de football. C'est également le fullerène le plus fréquent.
Système conjuguéUn système conjugué est un système chimique constitué d'atomes liés par des liaisons covalentes avec au moins une liaison π délocalisée. Cette délocalisation permet d'envisager plusieurs représentations de Lewis (appelées formes mésomères, résonantes ou canoniques) mettant ainsi en évidence les propriétés chimiques de la molécule. Le terme « conjugué » a été inventé en 1899 par le chimiste allemand Johannes Thiele.
CyclooctatétraèneLe cyclooctatétraène est, par abus de langage, le cycloocta-1,3,5,7-tétraène ou COT, ses autres isomères étant systématiquement numérotés. Il est un dérivé insaturé du cyclooctane avec comme formule brute C8H8. Il est aussi connu comme le [8]annulène. Cet hydrocarbure polyinsaturé est, à température ambiante, un liquide inflammable incolore à jaune clair. Comme sa formule développée est apparentée à celle du benzène, COT a été le sujet de beaucoup de recherches et de quelques controverses.
Méthode de Hückelvignette|La forme de la molécule de benzène La méthode de Hückel ou méthode d'orbitales moléculaires de Hückel (HMO pour Hückel molecular orbital method), proposée par Erich Hückel en 1930, est une méthode de CLOA pour déterminer les énergies des orbitales moléculaires des électrons π dans les systèmes d'hydrocarbures conjugués, comme l'éthylène, le benzène ou encore le buta-1,3-diène. Elle constitue la base théorique de la règle de Hückel; la méthode de Hückel étendue développée par Roald Hoffmann est elle la base des règles de Woodward–Hoffmann.
CyclopentadiényleLe cyclopentadiényle, ou anion cyclopentadiénure, est un ligand aromatique de formule chimique dérivant formellement du cyclopentadiène par déprotonation. C'est notamment un constituant des métallocènes tels que le ferrocène , mais on le trouve également dans des sels tels que le cyclopentadiénure de lithium . Il est très couramment abrégé « Cp » dans les équations chimiques. Il se présente sous la forme d'un anion cyclique plan de symétrie en forme de pentagone portant six qui satisfont la règle de Hückel relative à l'aromaticité.
MésomérieEn chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold.
