Chiral mediaThe term chiral ˈkaɪrəl describes an object, especially a molecule, which has or produces a non-superposable mirror image of itself. In chemistry, such a molecule is called an enantiomer or is said to exhibit chirality or enantiomerism. The term "chiral" comes from the Greek word for the human hand, which itself exhibits such non-superimposeability of the left hand precisely over the right. Due to the opposition of the fingers and thumbs, no matter how the two hands are oriented, it is impossible for both hands to exactly coincide.
Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
ChiralitéLa chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle.
Interrupteur moléculaireUn interrupteur moléculaire est une molécule qui oscille réversiblement entre deux ou plusieurs états. Idéalement, une des propriétés de ces états est fortement modifiée que ce soit la couleur, la conductivité, la luminescence ou la structure. La conversion peut être induite par la lumière (interrupteurs photochromiques) ou par un changement de pH, de la température, du courant électrique, du microenvironnement, par un système redox, par la présence d’un ligand ou bien même dans le cas de molécules chirales par dichroïsme circulaire (interrupteurs chiroptiques).
Énantiomérievignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.
Chiralité planaireLa chiralité planaire est une forme de chiralité ne mettant pas en jeu de centre stéréogène. À ce titre, elle est de la même famille que la chiralité axiale (chiralité hélicoïdale). Pour qu'il y ait chiralité planaire, il faut que la molécule ait une partie de ses atomes dans un plan et une autre partie en dehors du plan. Il faut également que l'arrangement des atomes dans le plan respecte certaines conditions. Pour évoquer la chiralité planaire, l'IUPAC donne l'exemple du E-cyclooctène, sans toutefois définir précisément ce type de chiralité.
Chiral switchA chiral switch is a chiral drug that has already approved as racemate but has been re-developed as a single enantiomer. The term chiral switching was introduced by Agranat and Caner in 1999 to describe the development of single enantiomers from racemate drugs. For example, levofloxacin is a chiral switch of racemic ofloxacin. The essential principle of a chiral switch is that there is a change in the status of chirality. In general, the term chiral switch is preferred over racemic switch because the switch is usually happening from a racemic drug to the corresponding single enantiomer(s).
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
Cristal photoniqueLes cristaux photoniques sont des structures périodiques de matériaux diélectriques, semi-conducteurs ou métallo-diélectriques modifiant la propagation des ondes électromagnétiques de la même manière qu'un potentiel périodique dans un cristal semi-conducteur affecte le déplacement des électrons en créant des bandes d'énergie autorisées et interdites. Les longueurs d'onde pouvant se propager dans le cristal se nomment des modes dont la représentation énergie-vecteur d'onde forme des bandes.
