GalactoseLes galactoses () sont des oses (monosaccharides) qui comportent six atomes de carbone (figure 1) : ce sont donc des hexoses (sucres à six carbones). Les galactoses sont des épimères du glucose au . Comme tous les hexoses, leur formule chimique est et leur masse molaire vaut . Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol. Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
Carbonyl reductionIn organic chemistry, carbonyl reduction is the organic reduction of any carbonyl group by a reducing agent. Typical carbonyl compounds are ketones, aldehydes, carboxylic acids, esters, and acid halides. Carboxylic acids, esters, and acid halides can be reduced to either aldehydes or a step further to primary alcohols, depending on the strength of the reducing agent; aldehydes and ketones can be reduced respectively to primary and secondary alcohols. In deoxygenation, the alcohol can be further reduced and removed altogether.
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Énantiomérievignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
AmmoniumL'ion ammonium de formule brute NH4+ est un ion polyatomique de charge électrique positive. Ce cation polyatomique possède une structure tétraédrique, l'atome d'azote N occupant le centre et les quatre atomes d'hydrogène occupant les sommets équivalents du tétraèdre. Il est obtenu par protonation de l'ammoniac () ; il est parfois présenté comme une molécule d'ammoniac ionisée. L'ion ammonium est présent dans de nombreux produits nettoyants et désinfectants, à commencer par l'ammoniaque.
SN2La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est en fait un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » utilisant ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la substitution nucléophile monomoléculaire ou SN1.
Tétrahydruroborate de sodiumLe tétrahydruroborate de sodium, aussi appelé borohydrure de sodium, est un composé chimique constitué d'atomes de bore, de sodium et d'hydrogène. Sa formule brute est NaBH4. C'est un agent réducteur utilisé notamment dans l'industrie pharmaceutique en tant que source d'hydrures H−. C'est un solide blanc, souvent rencontré sous forme de poudre. Le borohydrure de sodium est synthétisé industriellement selon la méthode Schlesinger: l'hydrure de sodium est traité avec du borate de triméthyle à 250-270 °C: B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3 Le borohydrure de sodium est l'hydrure réducteur le plus synthétisé.
