YlureUn ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.
Réaction de WittigLa réaction de Wittig est un cas particulier des additions nucléophiles. Il s'agit de l'addition d'un ylure de phosphore (phosphorane) (souvent appelé réactif de Wittig) sur un composé carbonylé (aldéhydes et cétones) pour former des composés éthyléniques (éthylène substitué). Georg Wittig a reçu en 1979 le prix Nobel de chimie pour la découverte de cette nouvelle méthode de synthèse d'alcènes.
PhosphoniumLe cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.
Composé organophosphoréUn composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.
Réaction de PetersonLa réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un (2) qui donne un alcène (3) par élimination : redresse=1.9|centré|frameless|Schéma général d'une oléfination de Peterson. Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : redresse=3|centré|frameless|Traitement acide (en haut) ou basique (en bas) du β-hydroxysilane donnant deux alcènes de stéréoisomérie opposée.
Métathèse des alcènesLa métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.
AlcèneLes alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.
Alpha-olefinIn organic chemistry, alpha-olefins (or α-olefins) are a family of organic compounds which are alkenes (also known as olefins) with a chemical formula , distinguished by having a double bond at the primary or alpha (α) position. This location of a double bond enhances the reactivity of the compound and makes it useful for a number of applications. There are two types of alpha-olefins, branched and linear (or normal).
Shell higher olefin processThe Shell higher olefin process (SHOP) is a chemical process for the production of linear alpha olefins via ethylene oligomerization and olefin metathesis invented and exploited by Royal Dutch Shell. The olefin products are converted to fatty aldehydes and then to fatty alcohols, which are precursors plasticizers and detergents. The annual global production of olefines through this method is over one million tonnes. The process was discovered by chemists at Shell Development Emeryville in 1968.
StéréochimieLa stéréochimie, est une sous-discipline de la chimie ; elle implique l'étude de l'arrangement spatial relatif des atomes au sein des molécules. Une branche importante de la stéréochimie est l'étude des molécules chirales. Bien qu'elle se préoccupe de tous composés, la stéréochimie se rapporte surtout aux composés organiques, vu leur nombre croissant d'arrangements et de combinaisons spatiales, dépassant de loin celui des composés minéraux.
