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Concept
Acide propanoïque
Résumé
L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec pion voulant dire « gras ») est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone à utilisation médicale ou en arôme parfumant.
Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.
Les odeurs corporelles sont dues en partie à cette molécule qui est un produit de dégradation des acides aminés et des acides gras à chaîne carbonée longue par les bactéries de la flore cutanée résidente et saprophyte, du genre Brevibacterium et Propionibacterium.
Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. À l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers, à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits ; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amides, esters, anhydrides et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.
La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et . L'équation de la réaction est:
→ .
Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide.
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