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Catégorie
Acide carboxylique
Résumé
thumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle.
Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate.
En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH.
En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme d'acide gras (lipide) et ils sont très importants en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique est non seulement une brique importante pour les molécules complexes que l'on trouve en biologie, mais est aussi une molécule produite industriellement et qu'on retrouve dans le vinaigre. Un des plus connus est l'acide acétylsalicylique ou aspirine. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides carboxyliques.
Le groupe fonctionnel caractéristique est le groupe carboxyle, où R est un hydrogène ou un groupe organique :
formule développée du groupe fonctionnel carboxyle
Les acides carboxyliques ont pour formule brute CnH2nO2 lorsque le R est un groupe alkyle. Le calcul du nombre d'insaturation donne : . Cette insaturation traduit la liaison double carbone-oxygène.
On écrit souvent les groupes carboxyle sous la forme réduite : -COOH (forme non ionisée du groupe). La forme ionisée du groupe est : -COO−.
Celui-ci est toujours situé en fin de chaîne carbonée. L'ajout d'un groupe carboxyle à un composé organique est une carboxylation, l'élimination de ce même groupe est une décarboxylation.
Ce sont les bases conjuguées R-COO− des acides carboxyliques. Ces bases sont en général plutôt faibles. La charge négative sur la molécule est délocalisée sur les deux atomes d'oxygène du groupe carboxyle par mésomérie, ce qui explique la stabilité relative de ce type de molécules.
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